CAS 83802-77-1

(9cis,13cis)-15-fluororetinal

Beschreibung:

(9cis,13cis)-15-fluororetinal ist ein synthetisches Derivat von Retinal, das ein vitales Chromophor im visuellen Zyklus vieler Organismen ist. Diese Verbindung weist ein Fluoratome an der 15. Kohlenstoffposition auf, was ihre photochemischen Eigenschaften und biologische Aktivität beeinflussen kann. Die Anwesenheit der cis-Doppelbindungen an den Positionen 9 und 13 trägt zu ihrer strukturellen Konformation bei und beeinflusst ihre Wechselwirkung mit Opsinen in Fotorezeptorzellen. Als Retinoid spielt es eine Rolle im Sehen, indem es bei Lichteinwirkung isomerisiert, was zur Aktivierung visueller Signalwege führt. Die Fluorsubstitution kann ihre Stabilität erhöhen und ihre Reaktivität im Vergleich zu natürlichem Retinal verändern. Diese Verbindung ist von Interesse in der Forschung im Zusammenhang mit dem Sehen und potenziellen therapeutischen Anwendungen, insbesondere im Kontext von Netzhauterkrankungen. Ihre einzigartigen Eigenschaften machen sie zu einem wertvollen Werkzeug zur Untersuchung der Mechanismen des Sehens und zur Entwicklung von auf Retinoiden basierenden Therapien.

Formel: C₂₀H₂₇FO

InChl: InChI=1/C20H27FO/c1-15(8-6-9-16(2)14-19(21)22)11-12-18-17(3)10-7-13-20(18,4)5/h6,8-9,11-12,14H,7,10,13H2,1-5H3/b9-6+,12-11+,15-8-,16-14-

all-trans-Retinoyl Fluoride

Kontrolliertes Produkt

CAS: 83802-77-1

Applications all-trans-Retinoyl Fluoride is an intermediate used in the synthesis of all-trans Retinoyl β-D-Glucuronide (R253500), which is a biliary metabolite of Vitamin A, occurs endogenously in human blood. RAG is biologically active in promoting the growth of vitamin A-deficient rats and the induction of differentiation of HL-60 and BA-HAN-1C cells, but less cytotoxic than Retinoic Acids.
References Dunagin, P.E., et al.: Science, 148, 86 (1965), Lippel, K., et al.: J. Lipid Res., 9, 168 (1968),

Formel: C₂₀H₂₇FO

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 302.426

Ref: TR-R250195