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CAS 84030-19-3

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N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-1-(phenylmethyl)-L-histidin

Beschreibung:
N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-1-(phenylmethyl)-L-histidin, allgemein bekannt als Fmoc-L-His(Ph)-OH, ist ein Derivat der Aminosäure Histidin, das für die Verwendung in der Peptidsynthese modifiziert wurde. Diese Verbindung weist eine Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) Schutzgruppe auf, die aufgrund ihrer Stabilität unter basischen Bedingungen und der einfachen Entfernung unter sauren Bedingungen in der Festphasenpeptidsynthese weit verbreitet ist. Die Anwesenheit der Phenylmethylgruppe verbessert den hydrophoben Charakter des Moleküls, was seine Löslichkeit und Interaktion mit anderen Molekülen beeinflusst. Fmoc-L-His(Ph)-OH zeichnet sich durch seine Fähigkeit aus, an der Bildung von Peptidbindungen teilzunehmen, was es wertvoll für die Synthese von Peptiden und Proteinen macht. Seine Struktur umfasst eine Histidin-Seitenkette, die je nach pH-Wert in verschiedenen Protonierungszuständen existieren kann und zu seinen biochemischen Eigenschaften beiträgt. Insgesamt ist diese Verbindung im Bereich der organischen Chemie und Biochemie von Bedeutung, insbesondere in der Entwicklung von Arzneimitteln und Biokonjugaten.
Formel:C28H25N3O4
InChl:InChI=1S/C28H25N3O4/c32-27(33)26(14-20-16-31(18-29-20)15-19-8-2-1-3-9-19)30-28(34)35-17-25-23-12-6-4-10-21(23)22-11-5-7-13-24(22)25/h1-13,16,18,25-26H,14-15,17H2,(H,30,34)(H,32,33)/t26-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=AZBCBZPTQNYCPF-SANMLTNESA-N
SMILES:C(OC(N[C@@H](CC1=CN(CC2=CC=CC=C2)C=N1)C(O)=O)=O)C3C=4C(C=5C3=CC=CC5)=CC=CC4
Synonyme:
  • (S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(1-benzyl-1H-imidazol-4-yl)propanoic acid
  • 1-benzyl-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]histidine
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Histidine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-1-(phenylmethyl)-
  • Fmoc-His(Bzl)-OH
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-1-(phenylmethyl)-<span class="text-smallcaps">L</span>-histidine
  • NSC 334298
  • na-fmoc-im-benzyl-L-histidine
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-1-(phenylmethyl)-L-histidine
  • L-Histidine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-1-(phenylmethyl)-
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