CAS 84366-81-4: Natriumsalz des Flavin-Adenin-Dinukleotids
Beschreibung:Natriumsalz des Flavin-Adenin-Dinukleotids (FAD) ist ein Coenzym, das an verschiedenen biologischen Redoxreaktionen beteiligt ist und eine entscheidende Rolle im Zellstoffwechsel spielt. Es ist ein Derivat von Riboflavin (Vitamin B2) und besteht aus einem Adeninnukleotid, das mit einem Flavinmononukleotid verbunden ist. FAD fungiert als Elektronentransporter in der Elektronentransportkette und ist für die Funktion mehrerer Flavoproteine, die an Prozessen wie oxidativer Phosphorylierung und Fettsäureoxidation beteiligt sind, unerlässlich. Die Natriumsalzform verbessert seine Löslichkeit in wässrigen Lösungen, was es für biochemische Anwendungen geeignet macht. FAD zeichnet sich durch seine gelbe Farbe und fluoreszierenden Eigenschaften aus, die in verschiedenen analytischen Techniken genutzt werden können. Es ist unter physiologischen Bedingungen stabil, kann jedoch empfindlich auf Licht und Wärme reagieren, was eine sorgfältige Handhabung und Lagerung erfordert. Neben seiner biochemischen Bedeutung wird FAD auch auf seine potenziellen therapeutischen Anwendungen untersucht, einschließlich seiner Rolle im Energiestoffwechsel und als Antioxidans.
Formel:C27H33N9O15P2·2Na
InChl:InChI=1S/C27H33N9O15P2.2Na/c1-10-3-12-13(4-11(10)2)35(24-18(32-12)25(42)34-27(43)33-24)5-14(37)19(39)15(38)6-48-52(44,45)51-53(46,47)49-7-16-20(40)21(41)26(50-16)36-9-31-17-22(28)29-8-30-23(17)36;;/h3-4,8-9,14-16,19-21,26,37-41H,5-7H2,1-2H3,(H,44,45)(H,46,47)(H2,28,29,30)(H,34,42,43);;/t14-,15+,16+,19-,20+,21+,26+;;/m0../s1
InChI Key:InChIKey=JCGIJLSDQPUSED-WFUPGROFSA-N
SMILES:[Na].O=C1N=C2C(=NC=3C=C(C(=CC3N2CC(O)C(O)C(O)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OCC4OC(N5C=NC=6C(=NC=NC65)N)C(O)C4O)C)C)C(=O)N1
- Synonyme:
- Benzo[g]pteridine, riboflavin 5′-(trihydrogen diphosphate) deriv.
- FAD sodium salt
- Flavin adenine dinucleotide disodium salt
- Flavin adenine dinucleotide sodium salt
- Riboflavin 5'-(trihydrogen diphosphate), 5'.5'-ester with adenosine, disodium salt
- Riboflavin 5′-(trihydrogen diphosphate), P′→5′-ester with adenosine, disodium salt
- Riboflavin 5′-(trihydrogen diphosphate), P′→5′-ester with adenosine, sodium salt (1:2)
- disodium [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]methyl [[(2R,3S,4S)-5-(7,8-dimethyl-2,4-dioxo-benzo[g]pteridin-10-yl)-2,3,4-trihydroxy-pentoxy]-oxido-phosphoryl] phosphate
- disodium [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]methyl [[5-(7,8-dimethyl-2,4-dioxo-benzo[g]pteridin-10-yl)-2,3,4-trihydroxy-pentoxy]-oxido-phosphoryl] phosphate