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CAS 845551-44-2

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[4-(Benzyloxy)-3-chlorphenyl]boronsäure

Beschreibung:
[4-(Benzyloxy)-3-chlorphenyl]boronsäure ist eine Organoborverbindung, die durch das Vorhandensein einer boronsäurefunktionellen Gruppe gekennzeichnet ist, die für ihre Fähigkeit bekannt ist, reversible kovalente Bindungen mit Diolen zu bilden, was sie in verschiedenen chemischen Reaktionen nützlich macht, insbesondere in Suzuki-Kopplungsreaktionen. Diese Verbindung weist eine chlorphenylgruppe auf, die mit einer Benzyloxy-Gruppe substituiert ist, was zu ihrer einzigartigen Reaktivität und Löslichkeitseigenschaften beiträgt. Das Vorhandensein des Chloratoms verstärkt ihren elektrophilen Charakter, während die Benzyloxy-Gruppe ihre sterischen und elektronischen Eigenschaften beeinflussen kann. Typischerweise werden solche Boronsäuren in der organischen Synthese, der medizinischen Chemie und der Materialwissenschaft aufgrund ihrer Vielseitigkeit bei der Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen eingesetzt. Darüber hinaus macht die Löslichkeit der Verbindung in organischen Lösungsmitteln und ihre Stabilität unter verschiedenen Bedingungen sie zu einem wertvollen Zwischenprodukt in der Synthese von Arzneimitteln und Agrochemikalien. Wie bei vielen Boronsäuren muss beim Umgang Vorsicht geboten sein, da sie potenziell reaktiv mit Feuchtigkeit und Luft sind.
Formel:C13H12BClO3
InChl:InChI=1/C13H12BClO3/c15-12-8-11(14(16)17)6-7-13(12)18-9-10-4-2-1-3-5-10/h1-8,16-17H,9H2
SMILES:c1ccc(cc1)COc1ccc(cc1Cl)B(O)O
Synonyme:
  • boronic acid, B-[3-chloro-4-(phenylmethoxy)phenyl]-
  • 4-Benzyloxy-3-chlorophenylboronic acid
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