CAS 84845-57-8

Ritipenem

Beschreibung:

Ritipenem ist ein synthetisches Beta-Lactam-Antibiotikum, das zur Klasse der Carbapeneme gehört und durch seine antibakterielle Aktivität mit breitem Spektrum gekennzeichnet ist. Es ist wirksam gegen eine Vielzahl von grampositiven und gramnegativen Bakterien, einschließlich vieler Stämme, die gegen andere Antibiotika resistent sind. Ritipenem wirkt, indem es die Synthese der bakteriellen Zellwand hemmt, was zu Zelllyse und Tod führt. Seine Struktur weist einen Beta-Lactam-Ring auf, der für seine antibakteriellen Eigenschaften entscheidend ist, sowie einen Thiazolidin-Ring, der seine Stabilität gegenüber Beta-Lactamasen verbessert, Enzymen, die von einigen Bakterien produziert werden, um Resistenz zu verleihen. Ritipenem wird typischerweise intravenös verabreicht und wird zur Behandlung schwerer Infektionen eingesetzt, insbesondere solcher, die durch multiresistente Organismen verursacht werden. Die Pharmakokinetik von Ritipenem umfasst eine schnelle Verteilung in den Körpergeweben, mit einer relativ kurzen Halbwertszeit, was eine sorgfältige Dosierung erforderlich macht. Wie bei anderen Antibiotika besteht die Möglichkeit von Nebenwirkungen, einschließlich allergischer Reaktionen und gastrointestinaler Störungen. Insgesamt stellt Ritipenem eine wichtige Option im Arsenal gegen resistente bakterielle Infektionen dar, obwohl seine Anwendung oft durch Empfindlichkeitstests geleitet wird, um die Wirksamkeit sicherzustellen.

Formel: C₁₀H₁₂N₂O₆S

InChl: InChI=1S/C10H12N2O6S/c1-3(13)5-7(14)12-6(9(15)16)4(19-8(5)12)2-18-10(11)17/h3,5,8,13H,2H2,1H3,(H2,11,17)(H,15,16)/t3-,5+,8-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=IKQNRQOUOZJHTR-UWBRJAPDSA-N

SMILES: C(O)(=O)C=1N2[C@@]([C@@]([C@@H](C)O)(C2=O)[H])(SC1COC(N)=O)[H]

Synonyme:

• (5R,6S)-3-[(carbamoyloxy)methyl]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
• (5R,6S)-3-[[(Aminocarbonyl)oxy]methyl]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
• (5R,6S)-6-((1R)-1-Hydroxyethyl)-3-(hydroxymethyl)-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)hept-2-ene-2-carboxylic acid, 3-carbamate
• 4-Thia-1-azabicyclo(3.2.0)hept-2-ene-2-carboxylic acid, 3-(((aminocarbonyl)oxy)methyl)-6-(1-hydroxyethyl)-7-oxo-, (5R-(5alpha,6alpha(R*)))-
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid, 3-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-6-(1-hydroxyethyl)-7-oxo-, [5R-[5α,6α(R*)]]-
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid, 3-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-, (5R,6S)-
• Ritipenem [INN]
• Unii-D4Sl77931L
• Ritipenem

Ritipenem

Kontrolliertes Produkt

CAS: 84845-57-8

Formel: C₁₀H₁₂N₂O₆S

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 288.277

Ref: TR-R534500

Ritipenem

CAS: 84845-57-8

Ritipenem is a cationic peptide antibiotic with an antimicrobial spectrum similar to that of the penem group. It binds to the cytoplasmic membrane of Gram-negative bacteria, forming ion channels and leading to an increase in membrane permeability and cell death. Ritipenem has been shown to inhibit protein interactions, ligand binding and receptor activation by other agonists, as well as having affinity for a wide range of peptides. The purity of this compound is high, with no detectable traces of contaminants such as endotoxins or proteases. Ritipenem also has been shown to have antibacterial activity against Mycobacterium tuberculosis and other mycobacteria.

Formel: C₁₀H₁₂N₂O₆S

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 288.28 g/mol

Ref: 3D-JDA84557