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CAS 849062-12-0

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(3-Brom-5-methoxyphenyl)boronsäure

Beschreibung:
(3-Brom-5-methoxyphenyl)boronsäure ist eine Organoborverbindung, die durch das Vorhandensein einer boronsäurefunktionellen Gruppe gekennzeichnet ist, die an einen phenylring gebunden ist, der sowohl mit einem Bromatom als auch mit einer Methoxygruppe substituiert ist. Diese Verbindung zeigt typischerweise ein weißes bis off-white kristallines Erscheinungsbild und ist in polaren Lösungsmitteln wie Wasser und Alkoholen löslich, was auf die boronsäuregruppe zurückzuführen ist. Das Vorhandensein des Bromatoms führt zu einem Halogen, das die Reaktivität in Kreuzkupplungsreaktionen erhöhen kann, während die Methoxygruppe die elektronischen Eigenschaften des aromatischen Rings beeinflussen kann, was potenziell seine Reaktivität und Stabilität beeinflusst. (3-Brom-5-methoxyphenyl)boronsäure wird häufig in der organischen Synthese verwendet, insbesondere in Suzuki-Miyaura-Kupplungsreaktionen, wo es als Schlüsselintermediat für die Bildung von Biarilverbindungen dient. Darüber hinaus ermöglicht seine boronsäurefunktionalität die Bildung reversibler kovalenter Bindungen mit Diolen, was es in verschiedenen Anwendungen nützlich macht, einschließlich der Arzneimittelentwicklung und der Materialwissenschaft.
Formel:C7H8BBrO3
InChl:InChI=1/C7H8BBrO3/c1-12-7-3-5(8(10)11)2-6(9)4-7/h2-4,10-11H,1H3
SMILES:COc1cc(cc(c1)Br)B(O)O
Synonyme:
  • 3-Bromo-5-methoxyphenylboronic acid
  • 3-Bromo-5-methoxybenzene boronic acid
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