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CAS 84957-29-9

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Cefpirom

Beschreibung:
Cefpirom ist ein Breitband-Cephalosporin-Antibiotikum, das der vierten Generation von Cephalosporinen zugeordnet wird. Es wird hauptsächlich zur Behandlung verschiedener bakterieller Infektionen eingesetzt, insbesondere solcher, die durch gramnegative Bakterien verursacht werden, einschließlich Pseudomonas aeruginosa. Cefpirom zeigt eine hohe Resistenz gegen Beta-Lactamasen, was seine Wirksamkeit gegen resistente Stämme erhöht. Die Verbindung zeichnet sich durch ihre Fähigkeit aus, die Synthese der bakteriellen Zellwand zu hemmen, was zu Zelllyse und Tod führt. Es wird typischerweise intravenös oder intramuskulär verabreicht, was eine schnelle Absorption und Verteilung im Körper ermöglicht. Cefpirom hat ein relativ niedriges Toxizitätsprofil, was es für den Einsatz in verschiedenen Patientengruppen geeignet macht, obwohl es bei einigen Personen Nebenwirkungen wie allergische Reaktionen oder gastrointestinale Störungen verursachen kann. Seine Pharmakokinetik umfasst die renale Ausscheidung, was Dosisanpassungen bei Patienten mit eingeschränkter Nierenfunktion erforderlich macht. Insgesamt stellt Cefpirom eine wichtige therapeutische Option im Management schwerer Infektionen dar, insbesondere in Krankenhausumgebungen.
Formel:C22H22N6O5S2
InChl:InChI=1S/C22H22N6O5S2/c1-33-26-15(13-10-35-22(23)24-13)18(29)25-16-19(30)28-17(21(31)32)12(9-34-20(16)28)8-27-7-3-5-11-4-2-6-14(11)27/h3,5,7,10,16,20H,2,4,6,8-9H2,1H3,(H3-,23,24,25,29,31,32)/b26-15-/t16-,20-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=DKOQGJHPHLTOJR-WHRDSVKCSA-N
SMILES:C([O-])(=O)C=1N2[C@@]([C@H](NC(/C(=N\OC)/C3=CSC(N)=N3)=O)C2=O)(SCC1C[N+]4=C5C(CCC5)=CC=C4)[H]
Synonyme:
  • (6R,7R)-7-{[(2E)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-3-(6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridinium-1-ylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  • (6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-3-(6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridinium-1-ylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  • (6S,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-3-(6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridinium-1-ylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  • 1-[[(6R,7R)-7-[2-(2-amino-4-thiazolyl)glyoxylamido]-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]-6,7-dihydro-5H-1-pyrindinium hydroxide, inner salt, 72-(Z)-(O-methyloxime)
  • 1-[[(6R,7R)-7-[[(2Z)-(2-Amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyrindinium inner salt
  • 3-[(2,3-Cyclopenteno-1-Pyridinium)Methyl]-7-[2-Syn-Methoxyimino-2-(2-Aminothiazol-4-Yl)Acetamido]Ceph-3-Em-4-Carboxylate
  • 5H-1-Pyrindinium, 1-[[7-[[(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]-6,7-dihydro-, inner salt, [6R-[6α,7β(Z)]]-
  • 5H-Cyclopenta[b]pyridinium, 1-[[(6R,7R)-7-[[(2Z)-(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]-6,7-dihydro-, inner salt
  • 5H-Cyclopenta[b]pyridinium, 1-[[(6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino]-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]-6,7-dihydro-, inner salt
  • 5H-Cyclopenta[b]pyridinium, 1-[[7-[[(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]-6,7-dihydro-, inner salt, [6R-[6α,7β(Z)]]-
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