CAS 85116-37-6

(-)-B-chlorodiisopinocampherylboran

Beschreibung:

(-)-B-chlorodiisopinocampherylboran ist eine chirale Organoborverbindung, die für ihre Nützlichkeit in der asymmetrischen Synthese und Katalyse bekannt ist. Diese Verbindung weist ein Boratom auf, das an eine chlorierte Isopinocamphelgruppe gebunden ist, was zu ihren stereochemischen Eigenschaften beiträgt. Die Anwesenheit des Boratoms ermöglicht die Bildung von borhaltigen Intermediaten, was sie in verschiedenen organischen Transformationen, insbesondere bei der Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen, wertvoll macht. Ihre Chiralität ist in enantioselektiven Reaktionen von Bedeutung, wo sie den Ausgang der Synthese chiraler Moleküle beeinflussen kann. Die Verbindung wird typischerweise unter inertem Gas gehandhabt, da sie empfindlich auf Feuchtigkeit und Luft reagiert, was zu Hydrolyse oder Oxidation führen kann. Darüber hinaus ermöglicht ihre einzigartige Struktur spezifische Wechselwirkungen mit Substraten, was ihre Wirksamkeit als Katalysator in Reaktionen wie Hydroborierung und Kreuzkopplung erhöht. Insgesamt ist (-)-B-chlorodiisopinocampherylboran ein wichtiger Reagenz in der modernen synthetischen organischen Chemie, insbesondere in der Entwicklung von Arzneimitteln und Feinchemikalien.

Formel: C₂₀H₃₄BCl

InChl: InChI=1/C22H38BCl/c1-13-17-9-7-15(21(17,3)4)11-19(13)23(24)20-12-16-8-10-18(14(20)2)22(16,5)6/h13-20H,7-12H2,1-6H3/t13-,14-,15?,16?,17?,18?,19-,20-/m1/s1

SMILES: C[C@@H]1C2CCC(C[C@H]1B([C@@H]1CC3CCC([C@H]1C)C3(C)C)Cl)C2(C)C

Synonyme:

• (-)-Dip-Chloride
• (-)-B-Chlorodiisopinocampheylborane
• (-)-Diisopinocampheylchloroborane,(-)-Dpc,Inheptanes
• (-)-Diisopinocampheylchloroborane,(-)-Dpc,Inhexanes
• (-)-Beta-Chlorodiisopinocampheylborane
• (-)-B-Diisopinocampheyl-Chloroborane
• (-)-B-Chlorodiisopinocamphenylborane
• (-)-Diisopinocampheyl Chloroborane
• Chloro{Bis[(2S,3R)-2,8,8-Trimethylbicyclo[3.2.1]Oct-3-Yl]}Borane
• (-)-Diisopinocampheylchloroborane, in heptanes, 2M solution
• (-)-IPC2BCL
• (-)-SS-CHLORODIISOPINOCAMPHEYLBORANE
• (-)-dip-chloride tm solution
• (-)-DIP CHLORIDE, 65-75 WT% IN ALPHA-PI&
• (-)-Diisopinocampheylchloroborane, in hexanes, 2M solution
• (-)-b-chlorodiisopinocampherylborane
• (-)-DIP-CHLORIDE, 60-75 WT% IN HEXANES
• (-)-DIP-CHLORIDE(TM)

(-)-B-Chlorodiisopinocampheylborane (55-65% in Heptane, ca. 1.7mol/L)

CAS: 85116-37-6

Formel: C₂₀H₃₄BCl

Farbe und Form: Colorless to Almost colorless clear liquid

Molekulargewicht: 320.75

Ref: 3B-C2023

(-)-B-Chlorodiisopinocampheylborane (60% in Hexane, ca. 1.7mol/L)

CAS: 85116-37-6

Formel: C₂₀H₃₄BCl

Reinheit: .%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 320.7480

Ref: IN-DA0032AR

CALLERY™ (-)-Diisopinocampheylchloroborane, 60-65% solution in heptanes ((-)-DPC)

CAS: 85116-37-6

Formel: C₂₀H₃₄BCl

Farbe und Form: colorless to pale yellow liq.

Molekulargewicht: 320.75

Ref: 08-05-0155

(-)-B-Chlorodiisopinocampheylborane, 65% heptane solution

CAS: 85116-37-6

(-)-B-Chlorodiisopinocampheylborane is a synthetic compound that belongs to the class of diketones. It has been used in asymmetric synthesis, metathesis reactions, and as a catalyst for the preparation of chiral compounds. (-)-B-Chlorodiisopinocampheylborane can be synthesized from trifluoromethylation using chlorodiphenylsilane and sodium borohydride in heptane. This agent has been shown to be effective for the production of β-unsaturated ketones by reaction with carbonyl groups. The reaction produces a racemic mixture of enantiomers, which are isomers that are not identical but have the same chemical formula and similar physical properties. (-)-B-Chlorodiisopinocampheylborane can also be used as an intermediate for the synthesis of latanoprost lactol, which is a prostaglandin

Formel: C₂₀H₃₄BCl

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Clear Liquid

Molekulargewicht: 320.75 g/mol

Ref: 3D-FC166700

(-)-B-Chlorodiisopinocampheylborane, 60% in Hexane, ca. 1.7mol/L

CAS: 85116-37-6

(-)-B-Chlorodiisopinocampheylborane is a carbonyl group that can be used for asymmetric synthesis. It was synthesized from the reaction of chlorodiisopinocampheylborane with butyllithium and allyl bromide, followed by aqueous workup. The enantiomers were separated through thin layer chromatography on silica gel plates with hexane as the eluent. The resolution of racemic latanoprost lactol was achieved in the same manner. (-)-B-Chlorodiisopinocampheylborane is also a diketone that can be prepared from para-chloroacetophenone and sodium hydroxide in ethanol. This diketone undergoes an intramolecular cyclization to produce noradrenaline (norepinephrine) and hydrochloric acid, which can then be converted into dioxolanes or other products.

Formel: C₂₀H₃₄BCl

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Clear Liquid

Molekulargewicht: 320.75 g/mol

Ref: 3D-FC59962