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CAS 86060-89-1

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N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-Isoleucin 2,3,4,5,6-pentafluorphenylester

Beschreibung:
N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-Isoleucin 2,3,4,5,6-pentafluorphenylester, allgemein bekannt als Fmoc-Ile-O-Pfp, ist eine chemische Verbindung, die hauptsächlich in der Peptidsynthese verwendet wird. Sie weist eine Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) Schutzgruppe auf, die aufgrund ihrer Stabilität unter basischen Bedingungen und der einfachen Entfernung unter sauren Bedingungen in der Festphasenpeptidsynthese weit verbreitet ist. Die Anwesenheit der Isoleucin-Aminosäuregruppe trägt zu ihrer Rolle bei der Bildung von Peptiden mit spezifischen strukturellen und funktionalen Eigenschaften bei. Die Pentafluorphenylestergruppe erhöht die Reaktivität der Carbonsäure und erleichtert Kopplungsreaktionen mit Aminen während der Peptidsynthese. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihr relativ hohes Molekulargewicht und spezifische funktionelle Gruppen aus, die ihre Löslichkeit und Reaktivität beeinflussen. Darüber hinaus kann der fluorierte aromatische Ring einzigartige elektronische Eigenschaften verleihen, was sie in verschiedenen Anwendungen, einschließlich der Arzneimittelentwicklung und Materialwissenschaft, nützlich macht. Eine ordnungsgemäße Handhabung und Lagerung sind aufgrund ihrer chemischen Reaktivität und der potenziellen Gefahren im Zusammenhang mit fluorierten Verbindungen von entscheidender Bedeutung.
Formel:C27H22F5NO4
InChl:InChI=1S/C27H22F5NO4/c1-3-13(2)24(26(34)37-25-22(31)20(29)19(28)21(30)23(25)32)33-27(35)36-12-18-16-10-6-4-8-14(16)15-9-5-7-11-17(15)18/h4-11,13,18,24H,3,12H2,1-2H3,(H,33,35)/t13-,24-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=FYZSBHSHLNJGPS-RZFZLAGVSA-N
SMILES:C(OC(N[C@H](C(OC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F)=O)[C@H](CC)C)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3
Synonyme:
  • (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2S,3S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methyl-pentanoate
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Isoleucine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-, 2,3,4,5,6-pentafluorophenyl ester
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Isoleucine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-, pentafluorophenyl ester
  • Fmoc-Ile-OPfp
  • N-(Fluorenylmethoxycarbonyl)isoleucine pentafluorophenyl ester
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-<span class="text-smallcaps">L</span>-isoleucine 2,3,4,5,6-pentafluorophenyl ester
  • N-alpha-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-L-isoleucine pentafluorphenyl ester
  • Pentafluorophenyl N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-<span class="text-smallcaps">L</span>-isoleucinate
  • Pentafluorophenyl N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-isoleucinate
  • L-Isoleucine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-, pentafluorophenyl ester
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