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CAS 86060-93-7

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penta-fluorophenylester von fmoc-O-tert-butyl-L-tyrosin

Beschreibung:
penta-fluorophenylester von fmoc-O-tert-butyl-L-tyrosin ist eine chemische Verbindung, die häufig in der Peptidsynthese und der organischen Chemie verwendet wird. Sie weist ein Derivat von Phenylalanin mit einer 9-Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) Schutzgruppe auf, die entscheidend für den selektiven Schutz von Aminogruppen während der Peptidassemblierung ist. Die tert-Butylgruppe bietet sterische Hinderung, verbessert die Stabilität der Verbindung und erleichtert den Schutz der Hydroxylgruppe des Tyrosinrestes. Die Anwesenheit von fünf Fluoratomen in der penta-Fluorphenylester-Gruppe erhöht die Lipophilie und verändert die elektronischen Eigenschaften der Verbindung, was sie in verschiedenen synthetischen Anwendungen nützlich macht. Diese Verbindung wird typischerweise in der Festphasenpeptidsynthese verwendet, wo sie bei der Bildung von Peptidbindungen hilft und unerwünschte Nebenreaktionen verhindert. Ihre Stabilität unter Standardreaktionsbedingungen und die Verträglichkeit mit verschiedenen Kupplungsreagenzien machen sie zu einem wertvollen Werkzeug bei der Synthese komplexer Peptide und Proteine. Wie bei vielen chemischen Substanzen sind eine ordnungsgemäße Handhabung und Sicherheitsvorkehrungen aufgrund potenzieller Gefahren, die mit ihrer Verwendung verbunden sind, unerlässlich.
Formel:C34H28F5NO5
InChl:InChI=1/C34H28F5NO5/c1-34(2,3)45-19-14-12-18(13-15-19)16-25(32(41)44-31-29(38)27(36)26(35)28(37)30(31)39)40-33(42)43-17-24-22-10-6-4-8-20(22)21-9-5-7-11-23(21)24/h4-15,24-25H,16-17H2,1-3H3,(H,40,42)/t25-/m0/s1
SMILES:CC(C)(C)Oc1ccc(cc1)C[C@@H](C(=O)Oc1c(c(c(c(c1F)F)F)F)F)N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12
Synonyme:
  • L-Tyrosine, O-(1,1-dimethylethyl)-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-, 2,3,4,5,6-pentafluorophenyl ester
  • Pentafluorophenyl O-tert-butyl-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-tyrosinate
  • N-9-Fluorenylmethoxycarbonyl-O-Tert-Butyltyrosine Pentafluorophenyl Ester
  • Fmoc-Tyr(OBut)-OPfp
  • Fmoc-O-tert-butyl-L-tyrosine pentafluorophenyl ester
  • Fmoc-Tyr(But)-O-Pfp
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