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CAS 86069-87-6

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fmoc-L-Tryptophan-pentafluorphenylester

Beschreibung:
fmoc-L-Tryptophan-pentafluorphenylester ist eine chemische Verbindung, die als geschützte Form der Aminosäure Tryptophan dient, die häufig in der Peptidsynthese verwendet wird. Die "Fmoc"-Gruppe (9-Fluorenylmethoxycarbonyl) ist eine weit verbreitete Schutzgruppe, die eine selektive Deprotektion während des Syntheseprozesses ermöglicht. Die Pentafluorophenylester-Einheit erhöht die Reaktivität der Carbonsäure und erleichtert die Bildung von Peptidbindungen. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre Stabilität unter basischen Bedingungen und ihre Fähigkeit aus, unter milden sauren Bedingungen gespalten zu werden, was sie für verschiedene synthetische Anwendungen geeignet macht. Sie ist typischerweise ein weißer bis off-white fester Stoff und in organischen Lösungsmitteln wie Dichlormethan und Dimethylformamid löslich. Die Anwesenheit von Fluoratomen in der Pentafluorophenylgruppe trägt zu ihren einzigartigen elektronischen Eigenschaften bei, die die Reaktivität und Selektivität in chemischen Reaktionen beeinflussen können. Insgesamt ist fmoc-L-Tryptophan-pentafluorphenylester ein wichtiges Zwischenprodukt im Bereich der organischen und medizinischen Chemie, insbesondere bei der Synthese von bioaktiven Peptiden.
Formel:C32H21F5N2O4
InChl:InChI=1/C32H21F5N2O4/c33-25-26(34)28(36)30(29(37)27(25)35)43-31(40)24(13-16-14-38-23-12-6-5-7-17(16)23)39-32(41)42-15-22-20-10-3-1-8-18(20)19-9-2-4-11-21(19)22/h1-12,14,22,24,38H,13,15H2,(H,39,41)/t24-/m0/s1
SMILES:c1ccc2c(c1)c1ccccc1C2COC(=N[C@@H](Cc1c[nH]c2ccccc12)C(=O)Oc1c(c(c(c(c1F)F)F)F)F)O
Synonyme:
  • Fmoc-Trp-OPfp
  • pentafluorophenyl N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-tryptophanate
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