CAS 86559-73-1

α-D-Glucopyranose, 2-desoxy-2-[[(3R)-3-hydroxy-1-oxotetradecyl]amino]-, 1-(dihydrogenphosphat) 3-[(3R)-3-hydroxytetradecanoat]

Beschreibung:

α-D-Glucopyranose, 2-desoxy-2-[[(3R)-3-hydroxy-1-oxotetradecyl]amino]-, 1-(dihydrogenphosphat) 3-[(3R)-3-hydroxytetradecanoat] ist eine komplexe chemische Verbindung, die durch ihre strukturellen Komponenten gekennzeichnet ist, zu denen ein Glucopyranose-Zuckeranteil, ein langkettiges Fettsäurederivat und Phosphatgruppen gehören. Diese Verbindung weist eine Deoxy-Modifikation am zweiten Kohlenstoffatom des Glucopyranose-Rings auf, die ihre Reaktivität und biologischen Interaktionen verändert. Das Vorhandensein einer Hydroxylgruppe und einer Amidbindung trägt zu ihrer potenziellen biologischen Aktivität bei, die möglicherweise die Membrandynamik oder zelluläre Signalwege beeinflusst. Die Phosphatgruppe deutet darauf hin, dass diese Verbindung eine Rolle beim Energietransfer oder bei der Signalgebung innerhalb biologischer Systeme spielen könnte. Ihre lange hydrophobe Fettsäurekette weist darauf hin, dass sie amphiphile Eigenschaften haben könnte, die es ihr ermöglichen, sowohl mit wässrigen als auch mit lipidischen Umgebungen zu interagieren. Insgesamt könnte die einzigartige Struktur dieser Verbindung spezifische biochemische Funktionen verleihen, was sie in Bereichen wie Biochemie, Pharmakologie und Materialwissenschaften von Interesse macht.

Formel: C₃₄H₆₆NO₁₂P

InChl: InChI=1/C34H66NO12P/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-19-21-26(37)23-29(39)35-31-33(32(41)28(25-36)45-34(31)47-48(42,43)44)46-30(40)24-27(38)22-20-18-16-14-12-10-8-6-4-2/h26-28,31-34,36-38,41H,3-25H2,1-2H3,(H,35,39)(H2,42,43,44)/t26-,27-,28-,31-,32-,33-,34-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=HEHQDWUWJVPREQ-XQJZMFRCSA-N

SMILES: N(C(C[C@@H](CCCCCCCCCCC)O)=O)[C@@H]1[C@@H](OC(C[C@@H](CCCCCCCCCCC)O)=O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1OP(=O)(O)O

Synonyme:

• α-D-Glucopyranose, 2-deoxy-2-[[(3R)-3-hydroxy-1-oxotetradecyl]amino]-, 1-(dihydrogen phosphate) 3-[(3R)-3-hydroxytetradecanoate]
• α-D-Glucopyranose, 2-deoxy-2-[(3-hydroxy-1-oxotetradecyl)amino]-, 1-(dihydrogen phosphate) 3-(3-hydroxytetradecanoate), [2(R),3(R)]-
• lipid X
• Phosphoric acid dihydrogen [2-deoxy-3-O-[(R)-3-hydroxytetradecanoyl]-2-[(R)-3-hydroxytetradecanoylamino]-α-D-glucopyranosyl] ester
• 2,3-Di(3-hydroxymyristoyl)glucosamine 1-phosphate
• 2-[[(3R)-3-Hydroxymyristoyl]amino]-2-deoxy-3-O-[(3R)-3-hydroxymyristoyl]α-D-glucopyranose 1-phosphoric acid
• N,3-O-Bis[(R)-3-hydroxytetradecanoyl]-α-D-glucosamine 1-phosphoric acid
• Compound 401

Lipid X

CAS: 86559-73-1

Lipid X is a monosaccharide precursor of E coli lipid A.

Formel: C₃₄H₆₆NO₁₂P

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 711.86

Ref: TM-T32778

Lipid X

CAS: 86559-73-1

Lipid X is a monosaccharide precursor of E. coli lipid A. It is an N-acyl-D-glucosamine 1-phosphate where the N-acyl group is (R)-3-hydroxytetradecanoyl and carrying an additional (R)-3-hydroxytetradecanoyl, and it is a component of the cell wall of Gram-negative bacteria. Due to its physiological functions and biological properties, Lipid X can be used to treat infectious diseases, autoimmune diseases, and HIV infection. It has also been shown to inhibit the production of inflammatory cytokines such as tumor necrosis factor alpha (TNF-α) and interleukin-1β (IL-1β). This effect is due to its ability to disrupt hydrogen bonds between lipids in the cell membrane. As a biosynthetic intermediate of Lipid A, it seems to play a role in bacterial virulence and can trigger an immune response in humans, and protect against endotoxins.

Formel: C₃₄H₆₆NO₁₂P

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 711.86 g/mol

Ref: 3D-ML76134

Lipid X

Kontrolliertes Produkt

CAS: 86559-73-1

Formel: C₃₄H₆₆NO₁₂P

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 711.861

Ref: TR-L468735