CAS 866083-42-3

2-Azabicyclo[3.1.0]hexan-3-carbonitril, (1S,3S,5S)-

Beschreibung:

2-Azabicyclo[3.1.0]hexan-3-carbonitril, (1S,3S,5S)-, mit der CAS-Nummer 866083-42-3, ist eine bicyclische organische Verbindung, die durch ihre einzigartige bicyclische Struktur gekennzeichnet ist, die ein Stickstoffatom im Ringsystem enthält. Diese Verbindung weist eine Carbonitril-Funktionalgruppe auf, die auf ihre potenzielle Reaktivität und Anwendungen in der organischen Synthese hinweist. Die Stereochemie der Verbindung wird durch die Bezeichnung (1S,3S,5S) angegeben, die die räumliche Anordnung ihrer Substituenten beschreibt, was ihre biologische Aktivität und Interaktion mit anderen Molekülen beeinflussen kann. Typischerweise können Verbindungen dieses Typs Eigenschaften wie Löslichkeit in polaren Lösungsmitteln aufweisen und an verschiedenen chemischen Reaktionen teilnehmen, einschließlich nucleophiler Additionen oder Substitutionen aufgrund der Anwesenheit der Carbonitrilgruppe. Darüber hinaus kann die bicyclische Struktur Steifigkeit verleihen, was die konformationale Dynamik der Verbindung und ihre potenziellen Anwendungen in der medizinischen Chemie oder als Zwischenprodukte in synthetischen Wegen beeinflussen kann. Insgesamt stellt diese Verbindung ein faszinierendes Beispiel für bicyclische stickstoffhaltige Heterocyclen in der organischen Chemie dar.

Formel: C₆H₈N₂

Synonyme:

• (1S,3S,5S)-2-Azabicyclo[3.1.0]Hexane-3-Carbonitrile

(1S,3S,5S)-2-Azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carbonitrile

Kontrolliertes Produkt

CAS: 866083-42-3

Applications Saxagliptin hydrochloride monohydrate, an anti-diabetic drug can be synthesized using a coupling reaction of (S)-phthalimido-(3-hydroxy-adamantan-1-yl)acetic acid with (1S,3S,5S)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-nitrile followed by removal of the phthalimide protecting group and treatment with HCl.
References Kovi, Ravishanker, et al.: Apicore, LLC, WO 2012162507 (2012)

Formel: C₆H₈N₂

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 108.141

Ref: TR-A795335