CAS 87-53-6

Penicillansäure

Beschreibung:

Penicillansäure, mit der CAS-Nummer 87-53-6, ist eine Beta-Lactam-Verbindung, die als Schlüsselstrukturkomponente von Penicillin-Antibiotika dient. Sie zeichnet sich durch ihre bicyclische Struktur aus, die einen mit einem Beta-Lactam-Ring verbundenen Thiazolidinring umfasst. Diese Verbindung ist hauptsächlich für ihre Rolle bei der Synthese verschiedener Penicillin-Derivate bekannt, die antibakterielle Eigenschaften aufweisen, indem sie die Synthese der bakteriellen Zellwand hemmen. Penicillansäure ist typischerweise ein weißer bis off-white kristalliner Feststoff und ist in Wasser und polaren organischen Lösungsmitteln löslich. Seine molekulare Struktur ermöglicht es ihm, mit Penicillin-bindenden Proteinen in Bakterien zu interagieren, was zu Zelllyse und Tod führt. Die Verbindung ist empfindlich gegenüber Hydrolyse, insbesondere in Gegenwart von Säuren oder Basen, was ihre Stabilität und Wirksamkeit beeinträchtigen kann. Aufgrund ihrer Bedeutung in der medizinischen Chemie ist Penicillansäure ein entscheidendes Zwischenprodukt in der Herstellung von Antibiotika, die zur Behandlung einer Vielzahl von bakteriellen Infektionen eingesetzt werden.

Formel: C₈H₁₁NO₃S

InChl: InChI=1S/C8H11NO3S/c1-8(2)6(7(11)12)9-4(10)3-5(9)13-8/h5-6H,3H2,1-2H3,(H,11,12)/t5-,6+/m1/s1

InChI Key: InChIKey=RBKMMJSQKNKNEV-RITPCOANSA-N

SMILES: C(O)(=O)[C@@H]1N2[C@](SC1(C)C)(CC2=O)[H]

Synonyme:

• (2S,5R)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 3,3-dimethyl-7-oxo-
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S,5R)-
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S-cis)-
• Penicillanic acid

(2S,5R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid

CAS: 87-53-6

Formel: C₈H₁₁NO₃S

Molekulargewicht: 201.2428

Ref: IN-DA004DE5

Penicillanic Acid Sodium Salt-d2

Kontrolliertes Produkt

CAS: 4027-62-7, 77741-85-6, 87-53-6

Applications Penicillanic Acid Sodium Salt-d2 is an intermediate in the synthesis of Tazobactam-d4 which is the labeled analog of Tazobactam (T010095), a β-Lactamase inhibitor, used with β-lactam antibiotics to enhance their effect.
References Gould, I.M., et al.: Drugs Exp. Clin. Res., 17, 187 (1991); Roland, R.K., et al.: J. Infect. Dis., 4, 226 (2000); Bonomo, R.A., et al.: Biochim. Biophys. Acta, 1547, 196 (2001)

Formel: C₈H₈D₂NNaO₃S

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 225.24

Ref: TR-P223537