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CAS 871329-54-3

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(4-tert-butyl-3-nitro-phenyl)boronsäure

Beschreibung:
(4-tert-butyl-3-nitro-phenyl)boronsäure ist eine Organoborverbindung, die durch das Vorhandensein einer boronsäurefunktionellen Gruppe gekennzeichnet ist, die an einen Phenylring gebunden ist, der zusätzlich mit einer tert-Butylgruppe und einer Nitrogruppe substituiert ist. Diese Verbindung zeigt typischerweise ein weißes bis schmutzig-weißes kristallines Aussehen und ist in polaren organischen Lösungsmitteln wie Methanol und Ethanol löslich, während sie in unpolaren Lösungsmitteln weniger löslich ist. Das Vorhandensein der Boronsäuregruppe ermöglicht die Teilnahme an Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplungsreaktionen, was sie in der organischen Synthese wertvoll macht, insbesondere bei der Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen. Die tert-Butylgruppe trägt zur sterischen Hülle bei, die die Reaktivität und Selektivität in chemischen Reaktionen beeinflusst, während die Nitrogruppe als Ansatzpunkt für eine weitere Funktionalisierung dienen kann. Darüber hinaus kann diese Verbindung aufgrund der elektronenanziehenden Natur der Nitrogruppe interessante elektronische Eigenschaften aufweisen, die ihre Reaktivität und Wechselwirkungen in verschiedenen chemischen Umgebungen beeinflussen können. Insgesamt ist (4-tert-butyl-3-nitro-phenyl)boronsäure ein vielseitiger Baustein in der synthetischen organischen Chemie.
Formel:C10H14BNO4
InChl:InChI=1/C10H14BNO4/c1-10(2,3)8-5-4-7(11(13)14)6-9(8)12(15)16/h4-6,13-14H,1-3H3
SMILES:CC(C)(C)c1ccc(cc1N(=O)=O)B(O)O
Synonyme:
  • (4-tert-Butyl-3-nitrophenyl)boronic acid
  • boronic acid, B-[4-(1,1-dimethylethyl)-3-nitrophenyl]-
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