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CAS 871329-61-2

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B-[3-(1-Pyrrolidinylsulfonyl)phenyl]borsäure

Beschreibung:
B-[3-(1-Pyrrolidinylsulfonyl)phenyl]borsäure ist eine organische Verbindung, die durch das Vorhandensein einer boronsäurefunktionellen Gruppe gekennzeichnet ist, die für ihre Fähigkeit bekannt ist, reversible kovalente Bindungen mit Diolen zu bilden und die in der organischen Synthese und der medizinischen Chemie weit verbreitet ist. Die Verbindung weist einen phenylring auf, der mit einer Pyrrolidinylsulfonylgruppe substituiert ist, die ihre Löslichkeit und Reaktivität verbessert. Diese Struktur trägt zu ihren potenziellen Anwendungen in der Arzneimittelentdeckung bei, insbesondere bei der Entwicklung von Proteasehemmern und anderen therapeutischen Wirkstoffen. Die Boronsäureeinheit ermöglicht die Bildung von Boronatestern, was sie in Kreuzkupplungsreaktionen nützlich macht, wie z.B. der Suzuki-Miyaura-Kupplung, die eine Schlüsselmethodik zum Aufbau von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen darstellt. Darüber hinaus kann die Anwesenheit der Sulfonylgruppe einzigartige elektronische Eigenschaften verleihen, die die Reaktivität der Verbindung und ihre Wechselwirkung mit biologischen Zielen beeinflussen. Insgesamt ist B-[3-(1-Pyrrolidinylsulfonyl)phenyl]borsäure eine vielseitige Verbindung mit erheblichen Implikationen sowohl in der synthetischen als auch in der medizinischen Chemie.
Formel:C10H14BNO4S
InChl:InChI=1S/C10H14BNO4S/c13-11(14)9-4-3-5-10(8-9)17(15,16)12-6-1-2-7-12/h3-5,8,13-14H,1-2,6-7H2
InChI Key:InChIKey=RCRUXZHMXFQVRF-UHFFFAOYSA-N
SMILES:S(=O)(=O)(C1=CC(B(O)O)=CC=C1)N2CCCC2
Synonyme:
  • Boronic acid, B-[3-(1-pyrrolidinylsulfonyl)phenyl]-
  • B-[3-(1-Pyrrolidinylsulfonyl)phenyl]boronic acid
  • 3-(Pyrrolidinosulfonyl)phenylboronic acid
  • Boronic acid, [3-(1-pyrrolidinylsulfonyl)phenyl]-
  • [3-[(Pyrrolidin-1-yl)sulfonyl]phenyl]boronic acid
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