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CAS 873429-58-4

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2,3,4-Trifluor-L-phenylalanin

Beschreibung:
2,3,4-Trifluor-L-phenylalanin ist ein fluoriertes Derivat der Aminosäure Phenylalanin, das durch die Anwesenheit von drei Fluoratomen gekennzeichnet ist, die an den Positionen 2, 3 und 4 des Benzolrings angebracht sind. Diese Modifikation verändert seine chemischen Eigenschaften im Vergleich zu nicht-fluoriertem Phenylalanin erheblich. Die Einführung von Fluoratomen erhöht die Lipophilie und die metabolische Stabilität des Verbindungsstoffs, was seine Wechselwirkungen in biologischen Systemen beeinflussen kann. Es wird häufig in der Forschung zur Proteinengineering und Arzneimittelentwicklung eingesetzt, da das fluorierte Phenylalanin in Peptide und Proteine integriert werden kann, um Struktur-Funktions-Beziehungen zu untersuchen. Die Verbindung ist typischerweise bei Raumtemperatur fest und kann aufgrund der Anwesenheit von Fluor einzigartige Löslichkeitseigenschaften aufweisen. Darüber hinaus ermöglicht ihre molekulare Struktur potenzielle Anwendungen in der medizinischen Chemie, insbesondere bei der Entwicklung von Therapeutika, die spezifische Wechselwirkungen mit biologischen Zielen erfordern. Wie bei vielen fluorierten Verbindungen sollten Sicherheits- und Handhabungsvorschriften beachtet werden, da das Potenzial für Toxizität und Umweltauswirkungen besteht.
Formel:C9H8F3NO2
InChl:InChI=1/C9H8F3NO2/c10-5-2-1-4(7(11)8(5)12)3-6(13)9(14)15/h1-2,6H,3,13H2,(H,14,15)/t6-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=FGKZSVVTLDUTMM-LURJTMIESA-N
SMILES:C([C@@H](C(O)=O)N)C1=C(F)C(F)=C(F)C=C1
Synonyme:
  • 2,3,4-Trifluoro-L-phenylalanine
  • (S)-2-Amino-3-(2,3,4-trifluorophenyl)propanoicacid
  • L-Phenylalanine, 2,3,4-trifluoro-
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