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CAS 873429-60-8

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2,3,6-Trifluoro-L-phenylalanin

Beschreibung:
2,3,6-Trifluoro-L-phenylalanin ist ein fluoriertes Derivat der Aminosäure Phenylalanin, das durch das Vorhandensein von drei Fluoratomen an den Positionen 2, 3 und 6 des aromatischen Rings gekennzeichnet ist. Diese Modifikation verändert erheblich seine chemischen Eigenschaften, einschließlich einer erhöhten Hydrophobizität und potenziellen Veränderungen in der Reaktivität und biologischen Aktivität im Vergleich zu seinem nicht-fluorierten Gegenstück. Das Vorhandensein von Fluor kann die Stabilität des Moleküls erhöhen und seine Wechselwirkungen mit biologischen Systemen beeinflussen, was es in der medizinischen Chemie und der Arzneimittelentwicklung von Interesse macht. Darüber hinaus können die Trifluormethylgruppen die Löslichkeit und Permeabilität des Verbindungsstoffs beeinflussen, die kritische Faktoren in der Pharmakokinetik sind. Als chirales Molekül existiert es in zwei enantiomeren Formen, wobei die L-Form die natürlich vorkommende Variante ist. Seine einzigartigen Eigenschaften machen es zu einer wertvollen Verbindung für die Forschung in verschiedenen Bereichen, einschließlich Biochemie und Materialwissenschaft, wo fluorierte Verbindungen oft wegen ihrer besonderen Eigenschaften untersucht werden.
Formel:C9H8F3NO2
InChl:InChI=1S/C9H8F3NO2/c10-5-1-2-6(11)8(12)4(5)3-7(13)9(14)15/h1-2,7H,3,13H2,(H,14,15)/t7-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=DRQCAEOUDQSPEF-ZETCQYMHSA-N
SMILES:C([C@@H](C(O)=O)N)C1=C(F)C(F)=CC=C1F
Synonyme:
  • L-Phenylalanine, 2,3,6-trifluoro-
  • (2S)-2-Amino-3-(2,3,6-trifluorophenyl)propanoic acid
  • 2,3,6-Trifluoro-L-phenylalanine
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