CAS 87424-25-7

3-Demethylthiocolchicin

Beschreibung:

3-Demethylthiocolchicin, identifiziert durch seine CAS-Nummer 87424-25-7, ist eine chemische Verbindung, die zur Klasse der Alkaloide gehört, die aus der Pflanze Colchicum autumnale, allgemein bekannt als Herbst-Krokus, gewonnen wird. Diese Verbindung ist strukturell mit Colchicin verwandt, einem bekannten entzündungshemmenden und anti-mitotischen Mittel. 3-Demethylthiocolchicin weist Merkmale wie eine komplexe molekulare Struktur auf, die einen Phenanthren-Kern und eine Methoxy-Gruppe umfasst, was zu seiner biologischen Aktivität beiträgt. Es wird hauptsächlich wegen seiner potenziellen therapeutischen Anwendungen untersucht, insbesondere bei der Behandlung von Gicht und anderen entzündlichen Erkrankungen, aufgrund seiner Fähigkeit, die Polymerisation von Mikrotubuli zu hemmen. Die Löslichkeit, Stabilität und Reaktivität der Verbindung können je nach Umweltbedingungen und dem Vorhandensein anderer Substanzen variieren. Wie viele Alkaloide kann es auch zytotoxische Eigenschaften aufweisen, was es zu einem interessanten Thema in der Krebsforschung macht. Aufgrund seiner starken biologischen Wirkungen sind jedoch eine sorgfältige Handhabung und die Berücksichtigung von Sicherheitsprotokollen unerlässlich, wenn man mit dieser Substanz in einem Laborumfeld arbeitet.

Formel: C₂₁H₂₃NO₅S

InChl: InChI=1/C21H23NO5S/c1-11(23)22-15-7-5-12-9-17(25)20(26-2)21(27-3)19(12)13-6-8-18(28-4)16(24)10-14(13)15/h6,8-10,15,25H,5,7H2,1-4H3,(H,22,23)/t15-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=PKYOHQGXPPVIGD-HNNXBMFYSA-N

SMILES: O(C)C1=C2C=3C([C@@H](NC(C)=O)CCC2=CC(O)=C1OC)=CC(=O)C(SC)=CC3

Synonyme:

• 3-Demethylthiocolchicine
• 3-Desmethylthiocolchicine
• 3-O-Demethylthiocolchicine
• Acetamide, N-[(7S)-5,6,7,9-tetrahydro-3-hydroxy-1,2-dimethoxy-10-(methylthio)-9-oxobenzo[a]heptalen-7-yl]-
• Acetamide, N-[5,6,7,9-tetrahydro-3-hydroxy-1,2-dimethoxy- 10-(methylthio)-9-oxobenzo[a]heptalen-7-yl]-, (S)-
• Benzo[a]heptalene, acetamide deriv.
• Colchicine, 2-demethylthio-
• N-[(7S)-5,6,7,9-Tetrahydro-3-hydroxy-1,2-dimethoxy-10-(methylthio)-9-oxobenzo[a]heptalen-7-yl]acetamide
• NSC 361792
• (S)-1-Methoxy-2-methyloxy-3-hydroxy-7-acetylamino-10-methylthio-6,7-dihydrobenzo[a]heptalen-9(5H)-one
• Thiocolchicoside EP Impurity C
• Thiocolchicoside EP Impurity C (3-O-Demethyl Thiocolchicine)
• (7S)-1,2-Dimethoxy-3-hydroxy-10-(methylthio)-7α-(acetylamino)-5,6,7,9-tetrahydrobenzo[a]heptalene-9-one
• 3-Demthylthiocolchicine
• N-[(7S)-3-hydroxy-1,2-dimethoxy-10-methylsulfanyl-9-oxo-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-7-yl]acetamide

3-Demethyl Thiocolchicine

CAS: 87424-25-7

Formel: C₂₁H₂₃NO₅S

Farbe und Form: Yellow Solid

Molekulargewicht: 401.48

Ref: 4Z-T-593

3-O-Demethylthiocolchicine

CAS: 87424-25-7

Farbe und Form: Neat

Ref: 86-MM3276.04

3-Demethyl Thiocolchicine

Kontrolliertes Produkt

CAS: 87424-25-7

Stability Hygroscopic
Applications A Thiocolchicine metabolite, used in therapy as an antitunor, antiinflammatory and immunosuppressive agent.
Not a dangerous good if item is equal to or less than 1g/ml and there is less than 100g/ml in the package
References Trellu, M., et al.: Fund. Clin. Pharmacol., 18, 493 (2004), Nakagawa-Goto, K., et al.: Bioorg. Med. Chem. Lett., 15, 235 (2005), Gelmi, M., et al.: J. Med. Chem., 50, 2245 (2007),

Formel: C₂₁H₂₃NO₅S

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 401.48

Ref: TR-D231330

Thiocolchicoside EP Impurity C

CAS: 87424-25-7

Formel: C₂₁H₂₃NO₅S

Molekulargewicht: 401.48

Ref: ST-EA-CP-T44003