CAS 87508-18-7

Phenyl 4,6-O-benzyliden-1-thio-β-D-galactopyranosid

Beschreibung:

Phenyl 4,6-O-benzyliden-1-thio-β-D-galactopyranosid ist ein Glykosid-Derivat, das durch seine einzigartigen strukturellen Merkmale gekennzeichnet ist, zu denen ein modifiziertes Galaktopyranosid-Rückgrat mit einer Thioether-Gruppe und einer Benzyliden-Gruppe gehört. Diese Verbindung zeigt typischerweise ein weißes bis schmutzig-weißes kristallines Aussehen und ist in organischen Lösungsmitteln wie Methanol und Dimethylsulfoxid löslich, kann jedoch aufgrund ihres hydrophoben Benzyliden-Substituenten eine begrenzte Löslichkeit in Wasser aufweisen. Die Thioether-Verknüpfung trägt zu ihrer chemischen Stabilität bei und kann ihre Reaktivität in verschiedenen chemischen Reaktionen beeinflussen. Darüber hinaus kann diese Verbindung in biochemischen Anwendungen von Interesse sein, insbesondere in Studien zur Kohlenhydratchemie und zu Enzyminteraktionen, da sie als Substrat oder Inhibitor für spezifische Glykosidasen dienen kann. Ihre molekulare Struktur ermöglicht potenzielle Anwendungen in der medizinischen Chemie, insbesondere bei der Entwicklung von Verbindungen mit biologischer Aktivität. Wie viele Glykoside kann sie eine spezifische optische Aktivität aufweisen, die mittels Polarimetrie analysiert werden kann.

Formel: C₁₉H₂₀O₅S

InChl: InChI=1S/C19H20O5S/c20-15-16(21)19(25-13-9-5-2-6-10-13)23-14-11-22-18(24-17(14)15)12-7-3-1-4-8-12/h1-10,14-21H,11H2/t14-,15-,16-,17+,18+,19+/m1/s1

InChI Key: InChIKey=BDNIQCYVYFGHSI-VWQYPGANSA-N

SMILES: O[C@H]1[C@@]2([C@](O[C@@H](SC3=CC=CC=C3)[C@@H]1O)(CO[C@@H](O2)C4=CC=CC=C4)[H])[H]

Synonyme:

• β-D-Glucopyranoside, phenyl 4,6-O-(phenylmethylene)-1-thio-, (S)-
• Phenyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
• Phenyl 4,6-O-[(S)-phenylmethylene]-1-thio-β-D-galactopyranoside
• Pyrano[3,2-d]-1,3-dioxin, β-D-glucopyranoside deriv.
• β-D-Galactopyranoside, phenyl 4,6-O-[(S)-phenylmethylene]-1-thio-