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CAS 87720-55-6

:

Fmoc-4,5-dehydro-Leu-OH

Beschreibung:
Fmoc-4,5-dehydro-Leu-OH, mit der CAS-Nummer 87720-55-6, ist eine chemische Verbindung, die häufig in der Peptidsynthese und Forschung verwendet wird. Es ist ein Derivat von Leucin, einer essentiellen Aminosäure, das mit einer Fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc) Schutzgruppe modifiziert ist, die in der Festphasenpeptidsynthese weit verbreitet ist, um die Aminogruppe während der Kupplungsreaktionen zu schützen. Das Vorhandensein der 4,5-Dehydro-Modifikation führt zu einer Doppelbindung in der Seitenkette, die die konformationellen Eigenschaften und die biologische Aktivität der Verbindung beeinflussen kann. Diese Verbindung ist typischerweise ein weißer bis off-white fester Stoff und ist in organischen Lösungsmitteln wie Dimethylformamid (DMF) und Dimethylsulfoxid (DMSO) löslich, aber weniger löslich in Wasser. Ihre Stabilität und Reaktivität machen sie zu einem wertvollen Zwischenprodukt in der Synthese komplexerer Peptide und Proteine. Wie bei vielen chemischen Substanzen sollten angemessene Handhabungs- und Sicherheitsvorkehrungen getroffen werden, da sie Gesundheitsrisiken darstellen kann, wenn sie eingenommen oder eingeatmet wird.
Formel:C21H21NO4
InChl:InChI=1S/C21H21NO4/c1-13(2)11-19(20(23)24)22-21(25)26-12-18-16-9-5-3-7-14(16)15-8-4-6-10-17(15)18/h3-10,18-19H,1,11-12H2,2H3,(H,22,25)(H,23,24)/t19-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=YUPPKUMKKSBZRL-IBGZPJMESA-N
SMILES:C(OC(N[C@@H](CC(C)=C)C(O)=O)=O)C1C=2C(C=3C1=CC=CC3)=CC=CC2
Synonyme:
  • (2S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methylpent-4-enoic acid
  • (2S)-2-[[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-4-methyl-4-pentenoic acid
  • 4-Pentenoic acid, 2-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-4-methyl-, (2S)-
  • 4-Pentenoic acid, 2-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-4-methyl-, (S)-
  • Fmoc-4,5-Dehydro-L-Leucine
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