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CAS 87810-56-8

:

(+)-Fostriecin

Beschreibung:
(+)-Fostriecin ist eine natürlich vorkommende Verbindung, die als Phosphonatester klassifiziert ist und hauptsächlich für ihre starke biologische Aktivität bekannt ist. Sie wird aus der Fermentation bestimmter Pilze, insbesondere aus der Gattung *Fusarium*, gewonnen. Die Verbindung zeigt signifikante antitumorale Eigenschaften, was sie zu einem interessanten Thema in der Krebsforschung macht. Ihr Wirkmechanismus umfasst die Hemmung von Proteinphosphatasen, die für verschiedene zelluläre Prozesse, einschließlich Zellteilung und Signaltransduktion, entscheidend sind. Diese Hemmung kann zu einem Stillstand des Zellzyklus und zur Apoptose in Krebszellen führen. Neben ihren antitumoralen Effekten hat (+)-Fostriecin auch Potenzial als antivirales Mittel gezeigt. Die Verbindung zeichnet sich durch ihre komplexe molekulare Struktur aus, die mehrere funktionelle Gruppen umfasst, die zu ihrer biologischen Aktivität beitragen. Aufgrund ihrer starken Wirkungen und ihres einzigartigen Mechanismus wurde (+)-Fostriecin auf ihr therapeutisches Potenzial untersucht, obwohl ihre klinische Anwendung durch Faktoren wie Stabilität und Bioverfügbarkeit eingeschränkt ist. Insgesamt stellt sie eine wertvolle Verbindung im Bereich der medizinischen Chemie und Pharmakologie dar.
Formel:C19H27O9P
InChl:InChI=1S/C19H27O9P/c1-19(23,12-11-16-9-7-10-18(22)27-16)17(28-29(24,25)26)14-15(21)8-5-3-2-4-6-13-20/h2-8,10-12,15-17,20-21,23H,9,13-14H2,1H3,(H2,24,25,26)/b3-2-,6-4+,8-5-,12-11+/t15-,16+,17+,19+/m0/s1
InChI Key:InChIKey=ZMQRJWIYMXZORG-DSWNLJKISA-N
SMILES:[C@H]([C@](/C=C/[C@@H]1OC(=O)C=CC1)(C)O)(C[C@H](/C=C\C=C/C=C/CO)O)OP(=O)(O)O
Synonyme:
  • 2H-Pyran-2-one, 5,6-dihydro-6-[(1E,3R,4R,6R,7Z,9Z,11E)-3,6,13-trihydroxy-3-methyl-4-(phosphonooxy)-1,7,9,11-tridecatetraenyl]-, (6R)-
  • (6R)-5,6-Dihydro-6-[(1E,3R,4R,6R,7Z,9Z,11E)-3,6,13-trihydroxy-3-methyl-4-(phosphonooxy)-1,7,9,11-tridecatetraen-1-yl]-2H-pyran-2-one
  • Antibiotic CL 1565A
  • 2H-Pyran-2-one, 5,6-dihydro-6-[3,6,13-trihydroxy-3-methyl-4-(phosphonooxy)-1,7,9,11-tridecatetraenyl]-
  • 2H-Pyran-2-one, 5,6-dihydro-6-[(1E,3R,4R,6R,7Z,9Z,11E)-3,6,13-trihydroxy-3-methyl-4-(phosphonooxy)-1,7,9,11-tridecatetraen-1-yl]-, (6R)-
  • Fostriecin [INN]
  • (1R,3R,4Z,6Z,8E)-3,10-dihydroxy-1-{(1R,2E)-1-hydroxy-1-methyl-3-[(2S)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]prop-2-en-1-yl}deca-4,6,8-trien-1-yl dihydrogen phosphate
  • CI 920
  • UNII-ZO1648L551
  • Fostriecina [Spanish]
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2 Produkte.
  • Fostriecin
    Biosynth
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    Fostriecin

    CAS:
    Fostriecin is a potent anticancer agent, which is a natural product isolated from the bacterium Streptomyces pulveraceus. It acts primarily as an inhibitor of protein phosphatases, particularly protein phosphatase 2A (PP2A) and protein phosphatase 4 (PP4), functioning by blocking their catalytic activity. This inhibition disrupts cell cycle regulation, leading to apoptosis in cancer cells.
    Formel:C19H27O9P
    Reinheit:Min. 95%
    Molekulargewicht:403.4 g/mol

    Ref: 3D-AF180941

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    Fostriecin (free base)

    CAS:
    Fostriecin inhibits PP2A/PP4 (IC50s = 3.2/3 nM), weakly affects topoisomerase II/PP1 (IC50s = 40/131 μM), doesn't inhibit PP2B, and may modify epigenetics.
    Formel:C19H27O9P
    Farbe und Form:Solid
    Molekulargewicht:430.39

    Ref: TM-T68458

    25mg
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    50mg
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    100mg
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