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CAS 883231-20-7

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6-(tert-Butoxycarbonylamino)pyridin-3-ylboronsäure

Beschreibung:
6-(tert-Butoxycarbonylamino)pyridin-3-ylboronsäure ist ein Derivat der Boronsäure, das durch das Vorhandensein eines Pyridinrings gekennzeichnet ist, der an der Position 3 mit einer boronsäurefunktionellen Gruppe und an der Position 6 mit einer tert-butyloxycarbonyl (Boc) Aminogruppe substituiert ist. Diese Verbindung wird typischerweise in der organischen Synthese verwendet, insbesondere bei der Entwicklung von Arzneimitteln und Agrochemikalien, aufgrund ihrer Fähigkeit, reversible kovalente Bindungen mit Diolen zu bilden, was sie in verschiedenen Kupplungsreaktionen nützlich macht. Die Boronsäuregruppe ermöglicht die Teilnahme an Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplungsreaktionen, die für den Aufbau komplexer organischer Moleküle unerlässlich sind. Die tert-butyloxycarbonylgruppe dient als Schutzgruppe für die Amine und erleichtert selektive Reaktionen, ohne die Aminfunktionalität zu beeinträchtigen. Die Verbindung ist unter Standardlaborbedingungen im Allgemeinen stabil, sollte jedoch aufgrund der Reaktivität der Boronsäuregruppe mit Vorsicht behandelt werden. Ihre Löslichkeit und Reaktivität können je nach Lösungsmittel und Reaktionsbedingungen variieren, was sie zu einem vielseitigen Zwischenprodukt in der synthetischen Chemie macht.
Formel:C10H15BN2O4
InChl:InChI=1S/C10H15BN2O4/c1-10(2,3)17-9(14)13-8-5-4-7(6-12-8)11(15)16/h4-6,15-16H,1-3H3,(H,12,13,14)
SMILES:CC(C)(C)OC(=Nc1ccc(cn1)B(O)O)O
Synonyme:
  • (5-Borono-2-pyridinyl)-carbamic acid C-(1,1-dimethylethyl) ester
  • [6-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]pyridin-3-yl]boronic acid
  • 2-Boc-Amino Pyridine-5-Boronic Acid
  • [6-({[(2-Methyl-2-propanyl)oxy]carbonyl}amino)-3-pyridinyl]boronic acid
  • 6-(N-Boc-amino)pyridine-3-boronic acid
  • (6-{[(Tert-Butoxy)Carbonyl]Amino}Pyridin-3-Yl)Boronic Acid
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