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CAS 884880-39-1

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N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-hydroxy-D-valin

Beschreibung:
N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-hydroxy-D-valin, allgemein bekannt als Fmoc-D-HyVal, ist ein Derivat der Aminosäure D-Valin, das mit einer Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) Schutzgruppe modifiziert ist. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre Rolle in der Peptidsynthese aus, insbesondere in der Festphasenpeptidsynthese (SPPS), wo die Fmoc-Gruppe als temporäre Schutzgruppe für die Aminofunktionalität dient. Die Anwesenheit der Hydroxylgruppe an der Position 3 der Valin-Seitenkette erhöht ihre Löslichkeit und kann die konformationellen Eigenschaften von Peptiden beeinflussen. Fmoc-D-HyVal ist typischerweise ein weißer bis off-white fester Stoff und ist in organischen Lösungsmitteln wie Dimethylformamid (DMF) und Dimethylsulfoxid (DMSO) löslich, aber weniger löslich in Wasser. Seine Stabilität unter basischen Bedingungen macht es für verschiedene synthetische Anwendungen geeignet. Darüber hinaus ermöglicht die Struktur der Verbindung spezifische Wechselwirkungen in biologischen Systemen, was sie in der medizinischen Chemie und der Arzneimitteldesign von Interesse macht.
Formel:C20H21NO5
InChl:InChI=1S/C20H21NO5/c1-20(2,25)17(18(22)23)21-19(24)26-11-16-14-9-5-3-7-12(14)13-8-4-6-10-15(13)16/h3-10,16-17,25H,11H2,1-2H3,(H,21,24)(H,22,23)/t17-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=KIOMNBRJPAICIT-KRWDZBQOSA-N
SMILES:C(OC(N[C@H](C(C)(C)O)C(O)=O)=O)C1C=2C(C=3C1=CC=CC3)=CC=CC2
Synonyme:
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-hydroxy-D-valine
  • D-Valine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-hydroxy-
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