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CAS 885274-47-5

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1-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-4-piperidinbutansäure

Beschreibung:
1-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-4-piperidinbutansäure, allgemein bekannt als Fmoc-4-Piperidinbuttersäure, ist eine chemische Verbindung, die hauptsächlich in der Peptidsynthese und der Arzneimittelentwicklung verwendet wird. Sie weist einen Piperidinring auf, der zu ihrer Basizität und ihrem Potenzial zur Bildung von Wasserstoffbrücken beiträgt, was ihre Reaktivität in verschiedenen chemischen Reaktionen erhöht. Die Fmoc-Gruppe (Fluorenylmethyloxycarbonyl) dient als Schutzgruppe für Aminosäuren und ermöglicht selektive Reaktionen während der Peptidsynthese. Diese Verbindung ist typischerweise bei Raumtemperatur fest und in organischen Lösungsmitteln wie Dimethylsulfoxid (DMSO) und Dichlormethan löslich, kann jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser aufweisen. Ihre Struktur umfasst eine Carbonsäurefunktion, die saure Eigenschaften verleiht, und die Anwesenheit der Fluorenylgruppe sorgt für Stabilität und sterische Hinderung, die ihre Reaktivität und Wechselwirkungen beeinflussen. Insgesamt ist diese Verbindung im Bereich der organischen Chemie von Wert, insbesondere bei der Synthese komplexer Peptide und pharmazeutischer Produkte.
Formel:C24H27NO4
InChl:InChI=1S/C24H27NO4/c26-23(27)11-5-6-17-12-14-25(15-13-17)24(28)29-16-22-20-9-3-1-7-18(20)19-8-2-4-10-21(19)22/h1-4,7-10,17,22H,5-6,11-16H2,(H,26,27)
InChI Key:InChIKey=YYRZYEJDKCYTOM-UHFFFAOYSA-N
SMILES:C(OC(=O)N1CCC(CCCC(O)=O)CC1)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3
Synonyme:
  • 1-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-4-piperidinebutanoic acid
  • 4-Piperidinebutanoic acid, 1-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-
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