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CAS 886366-26-3

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1-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-piperidinbutansäure

Beschreibung:
1-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-piperidinbutansäure, allgemein bekannt als Fmoc-3-Piperidinbuttersäure, ist eine chemische Verbindung, die hauptsächlich in der Peptidsynthese als Schutzgruppe für Aminosäuren verwendet wird. Die Fmoc-Gruppe ist bekannt für ihre Stabilität unter basischen Bedingungen und kann unter milden sauren Bedingungen leicht entfernt werden, was sie vorteilhaft in der Festphasenpeptidsynthese macht. Die Verbindung weist einen Piperidinring auf, der zu ihrer Basizität und ihrem Potenzial zur Bildung von Wasserstoffbrücken beiträgt, was ihre Reaktivität in Kupplungsreaktionen erhöht. Darüber hinaus bietet die Anwesenheit der Buttersäureeinheit eine Carbonsäurefunktion, die an weiteren chemischen Transformationen teilnehmen kann. Die Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc)-Gruppe verleiht eine signifikante sterische Hinderung, die die Löslichkeit und Reaktivität der Verbindung beeinflusst. Insgesamt wird diese Verbindung in der synthetischen organischen Chemie für ihre Rolle bei der Erleichterung der Assemblierung von Peptiden und Proteinen geschätzt, was zu Fortschritten in der Arzneimittelentwicklung und der biochemischen Forschung beiträgt.
Formel:C24H27NO4
InChl:InChI=1S/C24H27NO4/c26-23(27)13-5-7-17-8-6-14-25(15-17)24(28)29-16-22-20-11-3-1-9-18(20)19-10-2-4-12-21(19)22/h1-4,9-12,17,22H,5-8,13-16H2,(H,26,27)
InChI Key:InChIKey=UIDAXORFQBOKLU-UHFFFAOYSA-N
SMILES:C(OC(=O)N1CC(CCCC(O)=O)CCC1)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3
Synonyme:
  • 3-Piperidinebutanoic acid, 1-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-
  • 1-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-piperidinebutanoic acid
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