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CAS 89025-46-7

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2,3,4,6-tetra-O-benzyl-alpha-D-glucopyranosylfluorid

Beschreibung:
2,3,4,6-tetra-O-benzyl-alpha-D-glucopyranosylfluorid ist ein Glycosylfluorid-Derivat von Glucose, das durch die Anwesenheit von vier Benzylgruppen gekennzeichnet ist, die an den Hydroxylpositionen des Glucopyranoseringes angebracht sind. Diese Verbindung wird typischerweise in der organischen Synthese verwendet, insbesondere in Glykosylierungsreaktionen, aufgrund der Reaktivität der Fluoridgruppe, die als guter Abgangsgruppe fungieren kann. Die Benzylgruppen erhöhen die Lipophilie und Stabilität des Moleküls, wodurch es in organischen Lösungsmitteln besser löslich wird. Die alpha-Konfiguration zeigt an, dass die anomere Hydroxylgruppe in axialer Position ist, was die Reaktivität und Stereochemie der Verbindung in nachfolgenden Reaktionen beeinflusst. Darüber hinaus ist diese Verbindung von Interesse in der Kohlenhydratchemie und kann als Baustein für komplexere Glykoside oder Oligosaccharide dienen. Ihre Synthese und Handhabung erfordert sorgfältige Handhabung aufgrund der potenziellen Reaktivität der Fluoridgruppe und der Anwesenheit mehrerer aromatischer Gruppen, die die physikalischen Eigenschaften der Verbindung, wie Schmelzpunkt und Löslichkeit, beeinflussen können.
Formel:C34H35FO5
InChl:InChI=1/C34H35FO5/c35-34-33(39-24-29-19-11-4-12-20-29)32(38-23-28-17-9-3-10-18-28)31(37-22-27-15-7-2-8-16-27)30(40-34)25-36-21-26-13-5-1-6-14-26/h1-20,30-34H,21-25H2/t30-,31-,32+,33-,34+/m1/s1
Synonyme:
  • 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-a-D-glucopyranosyl fluoride
  • 89025-46-7
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