CAS 892-49-9

9-β-D-Arabinofuranosyl-1,9-dihydro-6H-purin-6-thion

Beschreibung:

9-β-D-Arabinofuranosyl-1,9-dihydro-6H-purin-6-thion, allgemein bekannt als ARA-A, ist ein Nukleosidanalog mit bemerkenswerten antiviralen Eigenschaften. Es ist durch seine Purinbasenstruktur gekennzeichnet, die durch die Anwesenheit einer Thionguppe an der Position 6 modifiziert ist, was zu seiner biologischen Aktivität beiträgt. Die Verbindung weist eine β-D-Arabinofuranosyl-Zuckergruppe auf, die für die Einbindung in Nukleinsäuren unerlässlich ist. ARA-A zeigt ein breites Spektrum antiviraler Aktivität, insbesondere gegen bestimmte Viren, was es in der medizinischen Chemie und Virologie von Interesse macht. Sein Wirkmechanismus umfasst typischerweise die Hemmung der viralen Replikation, indem er die Nukleinsäuresynthese stört. Die Verbindung ist in Wasser löslich und zeigt Stabilität unter physiologischen Bedingungen, obwohl ihre Pharmakokinetik und ihr Stoffwechsel variieren können. Als synthetisches Derivat wird es häufig auf seine potenziellen therapeutischen Anwendungen untersucht, insbesondere bei der Behandlung von Virusinfektionen. Sicherheits- und Wirksamkeitsprofile sind entscheidend für seine Entwicklung in klinischen Umgebungen.

Formel: C₁₀H₁₂N₄O₄S

InChl: InChI=1S/C10H12N4O4S/c15-1-4-6(16)7(17)10(18-4)14-3-13-5-8(14)11-2-12-9(5)19/h2-4,6-7,10,15-17H,1H2,(H,11,12,19)/t4-,6-,7+,10-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=NKGPJODWTZCHGF-UHTZMRCNSA-N

SMILES: O[C@@H]1[C@H](N2C3=C(N=C2)C(=S)N=CN3)O[C@H](CO)[C@H]1O

Synonyme:

• 6-Mercapto-9-(β-<span class="text-smallcaps">D</span>-arabinofuranosyl)purine
• 6-Thio-9-beta-D-arabinofuranosylpurine
• 6-Thio-9-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-arabinofuranosylpurine
• 6H-Purine-6-thione, 9-beta-D-arabinofuranosyl-1,9-dihydro- (9CI)
• 6H-Purine-6-thione, 9-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-arabinofuranosyl-1,9-dihydro-
• 6MP-Arabinoside
• 9-(β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Arabinofuranosyl)-6-mercaptopurine
• 9-beta-D-Arabinofuranosyl-1,9-dihydro-6H-purine-6-thione
• 9-beta-D-Arabinofuranosyl-9H-purine-6-thiol
• 9-beta-D-arabinofuranosyl-3,9-dihydro-6H-purine-6-thione
• 9-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Arabinofuranosyl-1,9-dihydro-6H-purine-6-thione
• 9-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Arabinofuranosyl-9H-purine-6-thiol
• 9-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Arabinofuranosyl-9H-purine-6-thione
• 9H-Purine-6-thiol, 9-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-arabinofuranosyl-
• 9H-purine-6-thiol, 9-beta-D-arabinofuranosyl-
• 9beta-Arabinofuranosyl-9-H-purine-6-thiol, D-
• Ara-6Mp
• Ara-MP
• Arabinofuranosyl-6-mercaptopurine
• Arabinosyl-6-mercaptopurine
• Brn 5297846
• Nsc 406021
• beta-Ara-6-MP
• beta-D-Arabinofuranosyl-6-mercaptopurine
• beta-D-Arabinosyl-6-mercaptopurine
• β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Arabinofuranosyl-6-mercaptopurine
• β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Arabinosyl-6-mercaptopurine
• β-D-Arabinofuranosyl-6-mercaptopurine
• 9-β-D-Arabinofuranosyl-1,9-dihydro-6H-purine-6-thione
• 9H-Purine-6-thiol, 9-β-D-arabinofuranosyl-

6-Thio-9-(β-D-arabinofuranosyl)purine

CAS: 892-49-9

6-Thio-9-(b-D-arabinofuranosyl)purine is a purine analog that inhibits the enzyme uridine phosphorylase, which is involved in the metabolism of uridine. It has been shown to inhibit the growth of L1210 cells and also to be effective against subcutaneous tumors in mice. 6-Thio-9-(b-D-arabinofuranosyl)purine is active against schistosomiasis in mice, with an LD50 of 1 mg/kg. This drug has also been shown to have potential antitumor activity and was able to inhibit the growth of human lymphocytes and leukocytes.

Formel: C₁₀H₁₂N₄O₄S

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 284.29 g/mol

Ref: 3D-NM06321