CAS 89298-62-4

4-Methylumbelliferyl 2-acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosid

Beschreibung:

4-Methylumbelliferyl 2-acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosid, allgemein bekannt als 4-MU-GlcNAc, ist ein synthetisches Substrat, das hauptsächlich in biochemischen Assays verwendet wird, um die Aktivität von Enzymen wie Glykosidasen nachzuweisen. Diese Verbindung weist eine 4-Methylumbelliferon-Einheit auf, die ein fluoreszierender Marker ist und eine einfache Visualisierung der enzymatischen Aktivität ermöglicht. Das Vorhandensein der Struktur 2-Acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosid zeigt an, dass es sich um ein Derivat von N-Acetylglucosamin handelt, einem häufigen Bestandteil von Glykoproteinen und Glykolipiden. In wässrigen Lösungen setzt es nach enzymatischer Hydrolyse das fluoreszierende 4-Methylumbelliferon frei, das mit Hilfe der Fluoreszenzspektroskopie quantifiziert werden kann. Diese Eigenschaft macht es zu einem wertvollen Werkzeug in der Forschung und Diagnostik, insbesondere bei der Untersuchung von Glykosylierungsprozessen und der Enzymkinetik. Die Verbindung ist typischerweise unter Standardlaborbedingungen stabil, sollte jedoch ordnungsgemäß gelagert werden, um ihre Integrität und Reaktivität zu erhalten.

Formel: C₁₈H₂₁NO₈

InChl: InChI=1S/C18H21NO8/c1-8-5-14(22)26-12-6-10(3-4-11(8)12)25-18-15(19-9(2)21)17(24)16(23)13(7-20)27-18/h3-6,13,15-18,20,23-24H,7H2,1-2H3,(H,19,21)/t13-,15-,16-,17-,18-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=QCTHLCFVVACBSA-JVNHZCFISA-N

SMILES: O([C@H]1[C@H](NC(C)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)C=2C=C3C(=CC2)C(C)=CC(=O)O3

Synonyme:

• 4-Methylumbelliferyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 7-[[2-(Acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]oxy]-4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one
• 4-Methylumbelliferyl-N-acetyl-β-glucosaminide
• 2H-1-Benzopyran-2-one, 7-[[2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]oxy]-4-methyl-
• Coumarin, 7-[(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)oxy]-4-methyl-

4-amino-2-methyl-1-naphthol

CAS: 89298-62-4

Formel: C₁₁H₁₁NO

Molekulargewicht: 173.2111

Ref: IN-DA003YNC