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CAS 90547-90-3

:

Avenacin A 1

Beschreibung:
Avenacin A1 ist eine spezialisierte chemische Verbindung, die als Saponin klassifiziert ist und hauptsächlich aus Hafer (Avena sativa) gewonnen wird. Sie ist bemerkenswert für ihre amphiphilen Eigenschaften, die es ihr ermöglichen, sowohl mit hydrophilen als auch mit hydrophoben Umgebungen zu interagieren. Diese Eigenschaft macht Avenacin A1 in verschiedenen biologischen und landwirtschaftlichen Kontexten bedeutend, insbesondere in den Abwehrmechanismen von Pflanzen gegen Pathogene. Die Verbindung zeigt antifungale Aktivität und trägt zur Widerstandsfähigkeit der Pflanze gegen bestimmte Krankheiten bei. Strukturmäßig besteht Avenacin A1 aus einem Zuckermolekül, das mit einem triterpenoiden Aglykon verbunden ist, das für ihre Bioaktivität verantwortlich ist. Ihre Anwesenheit in Hafer spielt nicht nur eine Rolle für die Gesundheit der Pflanzen, sondern hat auch Auswirkungen auf die menschliche Ernährung, da Saponine für ihre potenziellen gesundheitlichen Vorteile bekannt sind, einschließlich cholesterinsenkender Wirkungen und Unterstützung des Immunsystems. Allerdings kann die Anwesenheit von Saponinen in einigen Fällen auch zu einer verringerten Nährstoffaufnahme führen. Insgesamt ist Avenacin A1 eine Verbindung von Interesse sowohl in der Agrarwissenschaft als auch in der Ernährung, die weitere Forschungen zu ihren Eigenschaften und Anwendungen rechtfertigt.
Formel:C55H83NO21
InChl:InChI=1S/C55H83NO21/c1-49(23-59)17-32-51(3,19-36(49)74-45(69)25-10-8-9-11-26(25)56-7)33(61)18-54(6)53(5)15-12-30-50(2,31(53)16-35-55(32,54)77-35)14-13-34(52(30,4)24-60)75-48-44(76-47-43(68)41(66)38(63)28(21-58)72-47)39(64)29(22-70-48)73-46-42(67)40(65)37(62)27(20-57)71-46/h8-11,23,27-44,46-48,56-58,60-68H,12-22,24H2,1-7H3
InChI Key:InChIKey=SYXUBXTYGFJFEH-UHFFFAOYSA-N
SMILES:CC12C3(C(O3)CC4C1(C)CCC5C4(C)CCC(OC6C(OC7OC(CO)C(O)C(O)C7O)C(O)C(OC8OC(CO)C(O)C(O)C8O)CO6)C5(CO)C)C9C(C)(C(O)C2)CC(OC(=O)C%10=C(NC)C=CC=C%10)C(C=O)(C)C9
Synonyme:
  • (3β,4α,12β,16β,20β,21β)-12,13-Epoxy-3-[(O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-α-L-arabinopyranosyl)oxy]-16,23-dihydroxy-21-[[2-(methylamino)benzoyl]oxy]oleanan-29-al
  • 1H-Piceno[12b,13-b]oxirene, oleanan-29-al deriv.
  • Avenacin A 1
  • Oleanan-29-al, 12,13-epoxy-3-[(O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-α-L-arabinopyranosyl)oxy]-16,23-dihydroxy-21-[[2-(methylamino)benzoyl]oxy]-, (3β,4α,12β,16β,20β,21β)-
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