CAS 90597-22-1

Cyclopentenylcytosin

Beschreibung:

Cyclopentenylcytosin (CPEC) ist ein Nukleosidanalogon, das aufgrund der Anwesenheit eines cyclopentenen Rings, der mit der Cytosinbasis fusioniert ist, einzigartige strukturelle Merkmale aufweist. Diese Modifikation verbessert seine Stabilität und Bioaktivität im Vergleich zu natürlichen Nukleosiden. CPEC ist bekannt für seine potenziellen antiviralen Eigenschaften, insbesondere gegen bestimmte Viren, da es in der Lage ist, in die viralen Replikationsprozesse einzugreifen. Der Stoff wird typischerweise durch seine Fähigkeit charakterisiert, natürliche Nukleotide zu imitieren, was es ihm ermöglicht, während der Synthese in RNA oder DNA eingebaut zu werden. Sein Wirkmechanismus beinhaltet oft die Hemmung viraler Polymerasen, die für die Replikation des viralen Genoms unerlässlich sind. Darüber hinaus wurde CPEC auf seine potenziellen therapeutischen Anwendungen in der Krebsbehandlung untersucht, da es zytotoxische Effekte auf sich schnell teilende Zellen zeigen kann. Die Löslichkeit des Verbindungsstoffs, die Stabilität unter physiologischen Bedingungen und die Fähigkeit, Zellmembranen zu durchdringen, sind ebenfalls wichtige Merkmale, die zu seiner biologischen Aktivität beitragen. Insgesamt stellt Cyclopentenylcytosin ein bedeutendes Forschungsgebiet in der medizinischen Chemie und Virologie dar.

Formel: C₁₀H₁₃N₃O₄

InChl: InChI=1S/C10H13N3O4/c11-7-1-2-13(10(17)12-7)6-3-5(4-14)8(15)9(6)16/h1-3,6,8-9,14-16H,4H2,(H2,11,12,17)/t6-,8-,9+/m1/s1

InChI Key: InChIKey=DUJGMZAICVPCBJ-VDAHYXPESA-N

SMILES: O[C@H]1[C@@H](C=C(CO)[C@H]1O)N2C(=O)N=C(N)C=C2

Synonyme:

• 2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino-1-[4,5-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-cyclopenten-1-yl]-, [1R-(1α,4β,5β)]-
• 2(1H)-pyrimidinone, 4-amino-1-[(1R,4R,5S)-4,5-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-cyclopenten-1-yl]-
• 4-Amino-1-[(1R,4R,5S)-4,5-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-cyclopenten-1-yl]-2(1H)-pyrimidinone
• Cyclopentenylcytosine
• NSC 375575
• 4-Amino-1-[(1R,4R,5S)-4,5-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl]pyrimidin-2(1H)-one
• CPEC

Cyclopentenylcytosine

CAS: 90597-22-1

Formel: C₁₀H₁₃N₃O₄

Farbe und Form: White To Off-White Solid

Molekulargewicht: 239.23

Ref: 4Z-C-952

Cyclopentenyl cytosine

CAS: 90597-22-1

Cyclopentenyl cytosine is a cytotoxic drug that inhibits the synthesis of DNA, RNA, and proteins. It is a nucleoside analogue that inhibits the enzyme activity of ribonucleotide reductase. Cyclopentenyl cytosine has significant cytotoxicity against hl-60 cells, as well as squamous carcinoma and MDA-MB-231 breast cancer cells. It also has significant activity against cyclopentenyl, dextran sulfate, and mitochondrial functions in vivo in human cells. Cyclopentenyl cytosine binds to the response element on the DNA strand, preventing transcription of genes for protein synthesis and cell division.

Formel: C₁₀H₁₃N₃O₄

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 239.23 g/mol

Ref: 3D-NC58281

Cyclopentenylcytosine

Kontrolliertes Produkt

CAS: 90597-22-1

Formel: C₁₀H₁₃N₃O₄

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 239.228

Ref: TR-C989800