CAS 908846-99-1

N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-6-methyl-L-tryptophan

Beschreibung:

N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-6-methyl-L-tryptophan, allgemein bekannt als Fmoc-6-Methyl-L-Tryptophan, ist ein Derivat der Aminosäure Tryptophan, das mit einer Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) Schutzgruppe modifiziert ist. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre Verwendung in der Peptidsynthese aus, insbesondere in der Festphasenpeptidsynthese (SPPS), wo die Fmoc-Gruppe als temporäre Schutzgruppe für die Aminogruppe der Aminosäure dient. Die Anwesenheit der 6-Methylgruppe an der Tryptophan-Seitenkette erhöht ihre Hydrophobizität und kann das Falten und die Stabilität von Peptiden beeinflussen. Die Fmoc-Gruppe wird typischerweise unter basischen Bedingungen entfernt, was die anschließende Kopplung zusätzlicher Aminosäuren ermöglicht. Diese Verbindung ist unter Standardlaborbedingungen im Allgemeinen stabil, sollte jedoch aufgrund des Potenzials zur Reaktivität, das mit den vorhandenen funktionellen Gruppen verbunden ist, mit Vorsicht behandelt werden. Ihre einzigartige Struktur und Eigenschaften machen sie wertvoll im Bereich der Biochemie und der pharmazeutischen Forschung, insbesondere bei der Entwicklung von peptidbasierten Therapeutika.

Formel: C₂₇H₂₄N₂O₄

InChl: InChI=1S/C27H24N2O4/c1-16-10-11-18-17(14-28-24(18)12-16)13-25(26(30)31)29-27(32)33-15-23-21-8-4-2-6-19(21)20-7-3-5-9-22(20)23/h2-12,14,23,25,28H,13,15H2,1H3,(H,29,32)(H,30,31)/t25-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=AZYYHRQGDYITPE-VWLOTQADSA-N

SMILES: C(OC(N[C@@H](CC=1C=2C(NC1)=CC(C)=CC2)C(O)=O)=O)C3C=4C(C=5C3=CC=CC5)=CC=CC4

Synonyme:

• L-Tryptophan, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-6-methyl-
• N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-6-methyl-L-tryptophan

N-Fmoc-6-methyl-L-tryptophan

CAS: 908846-99-1

Formel: C₂₇H₂₄N₂O₄

Reinheit: 95%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 440.4905

Ref: IN-DA01JMO3

N-Fmoc-6-methyl-L-tryptophan

CAS: 908846-99-1

N-Fmoc-6-methyl-L-tryptophan

Reinheit: 98%

Molekulargewicht: 440.49g/mol

Ref: 54-OR1032653

N-Fmoc-6-methyl-L-tryptophan

CAS: 908846-99-1

Reinheit: 98%

Molekulargewicht: 440.4989929

Ref: 10-F765142