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CAS 91-35-0

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2-[(3-Amino-4-hydroxyphenyl)sulfonyl]aminobenzoesäure

Beschreibung:
2-[(3-Amino-4-hydroxyphenyl)sulfonyl]aminobenzoesäure, allgemein bekannt als Sulfanilamid, ist eine aromatische Sulfonamidverbindung, die durch ihre Sulfonamidfunktionalität gekennzeichnet ist, die an eine Aminosäurestruktur gebunden ist. Diese Verbindung erscheint typischerweise als weißes bis off-white kristallines Feststoff und ist in Wasser löslich, was ihre polare Natur aufgrund der Anwesenheit von Amino- und Carbonsäuregruppen widerspiegelt. Sie zeigt sowohl saure als auch basische Eigenschaften, die es ihr ermöglichen, an verschiedenen chemischen Reaktionen teilzunehmen, einschließlich solcher, die Protonentransfer beinhalten. Sulfanilamid ist bekannt für seine antibakteriellen Eigenschaften und fungiert als kompetitiver Inhibitor des Enzyms Dihydropteroat-Synthase, das für die bakterielle Folsäuresynthese entscheidend ist. Dieser Mechanismus bildet die Grundlage für seine Verwendung in medizinischen Anwendungen, insbesondere bei der Behandlung von bakteriellen Infektionen. Darüber hinaus wurde es in verschiedenen biochemischen Tests und Forschungseinrichtungen eingesetzt. Sicherheitsüberlegungen umfassen potenzielle allergische Reaktionen und Toxizität bei hohen Dosen, was eine sorgfältige Handhabung und Verwendung in Labor- und klinischen Umgebungen erfordert.
Formel:C13H12N2O5S
InChl:InChI=1S/C13H12N2O5S/c14-10-7-8(5-6-12(10)16)21(19,20)15-11-4-2-1-3-9(11)13(17)18/h1-7,15-16H,14H2,(H,17,18)
InChI Key:InChIKey=ISDVREGLMJJFJG-UHFFFAOYSA-N
SMILES:N(S(=O)(=O)C1=CC(N)=C(O)C=C1)C2=C(C(O)=O)C=CC=C2
Synonyme:
  • 2-(3-Amino-4-hydroxyphenylsulfonamido)benzoic acid
  • 2-(3-Amino-4-hydroxyphenylsulfonamido)benzoicacid
  • 2-[[(3-Amino-4-Hydroxyphenyl)Sulphonyl]Amino]Benzoic Acid
  • 2-{[(3-Amino-4-Hydroxyphenyl)Sulfonyl]Amino}Benzoic Acid
  • 3-Amino-4-Hydroxy-N-(2'-Carboxyphenyl)-Benzenesulfonamide
  • Anthranilic acid, N-(4-hydroxymetanilyl)-
  • Benzoic acid, 2-[[(3-amino-4-hydroxyphenyl)sulfonyl]amino]-
  • N-(4-Hydroxymetanilyl)anthranilic acid
  • 2-AMINOPHENOL-4-(2'-CARBOXY)SULFONANILIDE
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