CAS 91-70-3

N-(4-Amino-2-methoxy-5-methylphenyl)-4-methylbenzolsulfonamid

Beschreibung:

N-(4-Amino-2-methoxy-5-methylphenyl)-4-methylbenzolsulfonamid, allgemein bekannt als Sulfamethoxazol, ist ein Sulfonamid-Antibiotikum, das bakterizide Eigenschaften aufweist. Es ist durch seine Sulfonamid-Funktionalgruppe gekennzeichnet, die für seine antimikrobielle Aktivität unerlässlich ist. Die Verbindung weist eine aromatische Amin und eine Methoxygruppe auf, die zu ihrer Löslichkeit und Wechselwirkung mit bakteriellen Enzymen beiträgt. Sulfamethoxazol wirkt, indem es die bakterielle Synthese von Folsäure hemmt, einem lebenswichtigen Nährstoff für das Wachstum und die Fortpflanzung von Bakterien. Es wird häufig in Kombination mit Trimethoprim verwendet, um die Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von grampositiven und gramnegativen Bakterien zu erhöhen. Die Substanz wird typischerweise oral verabreicht und gut im Magen-Darm-Trakt aufgenommen. Ihre Pharmakokinetik umfasst eine moderate Halbwertszeit, die effektive Dosierungsschemata ermöglicht. Es kann jedoch Nebenwirkungen wie allergische Reaktionen oder gastrointestinale Störungen bei einigen Personen verursachen. Insgesamt bleibt Sulfamethoxazol ein wichtiges Mittel zur Behandlung verschiedener bakterieller Infektionen, insbesondere Harnwegsinfektionen und Atemwegsinfektionen.

Formel: C₁₅H₁₈N₂O₃S

InChl: InChI=1/C15H18N2O3S/c1-10-4-6-12(7-5-10)21(18,19)17-14-8-11(2)13(16)9-15(14)20-3/h4-9,17H,16H2,1-3H3

SMILES: Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)Nc1cc(C)c(cc1OC)N

Synonyme:

• 4'-Amino-5'-methyl-p-toluenesulfon-o-anisidide