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CAS 91110-24-6

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2,3,5-Tris-O-benzyl-beta-D-ribofuranose acetat

Beschreibung:
2,3,5-Tris-O-benzyl-beta-D-ribofuranose acetat ist ein Glykosidderivat von Ribofuranose, das durch die Anwesenheit von drei Benzylgruppen und einer Acetatgruppe gekennzeichnet ist. Diese Verbindung ist typischerweise ein weißer bis off-white fester Stoff, der in organischen Lösungsmitteln wie Dichlormethan und Ethylacetat löslich ist, aber aufgrund ihrer hydrophoben Benzylgruppen weniger gut in Wasser löslich ist. Die Anwesenheit der Benzylgruppen erhöht ihre Stabilität und Lipophilie, was sie in verschiedenen Anwendungen der organischen Synthese nützlich macht, insbesondere im Bereich der Kohlenhydratchemie. Die Acetatgruppe dient als Schutzgruppe, die unter bestimmten Bedingungen entfernt werden kann, um die freien Hydroxylgruppen der Ribofuranose zu erhalten. Diese Verbindung wird häufig in der Synthese von Nukleosiden und anderen Kohlenhydratderivaten verwendet und spielt eine entscheidende Rolle bei der Entwicklung von Arzneimitteln und Biochemikalien. Ihre Struktur ermöglicht selektive Reaktionen, was sie zu einem wertvollen Zwischenprodukt in synthetischen Wegen macht. Wie bei vielen organischen Verbindungen sind eine ordnungsgemäße Handhabung und Lagerung entscheidend, um ihre Integrität zu bewahren und eine Zersetzung zu verhindern.
Formel:C28H30O6
InChl:InChI=1/C28H30O6/c1-21(29)33-28-27(32-19-24-15-9-4-10-16-24)26(31-18-23-13-7-3-8-14-23)25(34-28)20-30-17-22-11-5-2-6-12-22/h2-16,25-28H,17-20H2,1H3/t25-,26-,27-,28-/m1/s1
SMILES:CC(=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H]([C@@H](COCc2ccccc2)O1)OCc1ccccc1)OCc1ccccc1
Synonyme:
  • 1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzyl-beta-D-ribofuranose
  • 1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranose
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