CAS 914-00-1

Methacyclin

Beschreibung:

Methacyclin ist ein semi-synthetisches Antibiotikum, das zur Klasse der Tetracycline gehört und durch seine antibakterielle Aktivität mit breitem Spektrum gekennzeichnet ist. Es ist hauptsächlich gegen eine Vielzahl von grampositiven und gramnegativen Bakterien sowie bestimmte Protozoen wirksam. Methacyclin ist bekannt für seine Fähigkeit, die bakterielle Proteinsynthese zu hemmen, indem es an die 30S ribosomale Untereinheit bindet und so die Translation von mRNA verhindert. Diese Verbindung wird typischerweise oral verabreicht und wird zur Behandlung verschiedener Infektionen eingesetzt, einschließlich Atemwegsinfektionen und Hautinfektionen. Methacyclin weist eine relativ stabile Struktur auf, die es ihm ermöglicht, die Wirksamkeit in Gegenwart bestimmter bakterieller Resistenzmechanismen aufrechtzuerhalten. Darüber hinaus hat es eine moderate Löslichkeit in Wasser und wird häufig in verschiedenen Darreichungsformen für die klinische Anwendung formuliert. Wie andere Tetracycline kann es Nebenwirkungen wie gastrointestinale Störungen und Lichtempfindlichkeit verursachen. Aufgrund seines Potenzials zur Entwicklung von Resistenzen ist bei der Verschreibung von Methacyclin besondere Vorsicht geboten, und es wird oft in Kombination mit anderen therapeutischen Mitteln eingesetzt.

Formel: C₂₂H₂₂N₂O₈

InChl: InChI=1/C22H22N2O8/c1-7-8-5-4-6-9(25)11(8)16(26)12-10(7)17(27)14-15(24(2)3)18(28)13(21(23)31)20(30)22(14,32)19(12)29/h4-6,10,14-15,17,25-27,31-32H,1,23H2,2-3H3/b21-13+/t10-,14-,15+,17+,22+/m1/s1

InChI Key: InChIKey=MHIGBKBJSQVXNH-IWVLMIASSA-N

SMILES: O[C@]12[C@]([C@H](N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C1=O)([C@@H](O)[C@]3(C(=C2O)C(=O)C=4C(C3=C)=CC=CC4O)[H])[H]

Synonyme:

• (4S,4aR,5S,5aR,12aS)-4-(Dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,5,10,12,12a-pentahydroxy-6-methylene-1,11-dioxo-2-naphthacenecarboxamide
• 2-Naphthacenecarboxamide, 4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,5,10,12,12a-pentahydroxy-6-methylene-1,11-dioxo-
• 2-Naphthacenecarboxamide, 4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,5,10,12,12a-pentahydroxy-6-methylene-1,11-dioxo-, [4S-(4α,4aα,5α,5aα,12aα)]-
• 4-Dimethylamino-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,5,10,12,12a-pentahydroxy-6-methylene-1,11-dioxo-2-naphthacenecarboxamide
• 6-Demethyl-6-deoxy-5-hydroxy-6-methylenetetracycline
• 6-Deoxy-6-methylene-6-demethyl-5-hydroxytetracycline
• 6-Methylene-5-hydroxy-tetracycline
• 6-Methylene-5-hydroxytetracycline
• 6-Methyleneoxytetracycline
• Bialatan
• Gs 2876
• Metaciclina
• Metacyclin
• Metacycline
• Methacycline
• Oxytetracycline, 6-methylene-
• Rondomycin
• Tri-methacycline
• 2-Naphthacenecarboxamide, 4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,5,10,12,12a-pentahydroxy-6-methylene-1,11-dioxo-, (4S,4aR,5S,5aR,12aS)-
• (2Z,4S,4aR,5S,5aR,12aS)-2-[amino(hydroxy)methylidene]-4-(dimethylamino)-5,10,11,12a-tetrahydroxy-6-methylidene-4a,5a,6,12a-tetrahydrotetracene-1,3,12(2H,4H,5H)-trione
• (2E,4S,4aR,5S,5aR,12aS)-2-[amino(hydroxy)methylidene]-4-(dimethylamino)-5,10,11,12a-tetrahydroxy-6-methylidene-4a,5a,6,12a-tetrahydrotetracene-1,3,12(2H,4H,5H)-trione
• ,10,12,12a-pentahydroxy-6-methylene-1,11-dioxo-
• 6-Methyleneoxytetracycline, Metacycline, RondoMycin
• Doxycycline Impurity 2(Doxycycline EP Impurity B)
• 12aalpha))-ph
• 6-methylene-oxytetracyclin
• 10,12,12a-pentahydroxy-6-methylene-1,11-dioxo-,(4s-(4alpha,4aalpha,5alpha,5aal
• methacyclinebase
• 6-deoxy-6-demethyl-6-methylene-5-oxytetracycline
• 6-methylene-5-oxytetracycline
• methacyclineamphoteric
• METHACYCLINE USP/EP/BP

(4S,4aR,5S,5aR,12aS)-4-(dimethylamino)-3,5,10,12,12a-pentahydroxy-6-methylidene-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydrotetracene-2-carboxamide

CAS: 914-00-1

Formel: C₂₂H₂₂N₂O₈

Reinheit: 90%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 442.4187

Ref: IN-DA01DN9X

Doxycycline EP Impurity B

CAS: 914-00-1

Formel: C₂₂H₂₂N₂O₈

Molekulargewicht: 442.42

Ref: 4Z-D-1812

Methacycline

CAS: 914-00-1

Impurity Doxycycline EP Impurity B
Applications Methacycline is a tetracycline with broad range antibacterial and antiprotozoal properties. Potential veterinary drug.
References Li, J. et al: J. Sep. Sci., 41, 4115 (2018); Tejada-Casado, C. et al.: Anal. Chim. Act, 1043 (52 (2018);

Formel: C₂₂H₂₂N₂O₈

Farbe und Form: Off-White

Molekulargewicht: 442.42

Ref: TR-M258788

Methacycline

CAS: 914-00-1

Methacycline, a tetracycline antibiotic, inhibits bacterial protein synthesis and effectively suppresses epithelial-mesenchymal transition (EMT). It blocks EMT in vitro and inhibits fibrogenesis in vivo without directly affecting the TGF-β1Smad signaling pathway. As an antimicrobial agent, Methacycline holds potential for research in pulmonary fibrosis.

Formel: C₂₂H₂₂N₂O₈

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 442.42

Ref: TM-T201726