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CAS 917562-05-1

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β-[[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]benzenpentansäure

Beschreibung:
β-[[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]benzenpentansäure, allgemein als Fmoc-Aminosäure bezeichnet, ist eine synthetische Verbindung, die häufig in der Peptidsynthese und der Arzneimittelentwicklung verwendet wird. Diese Substanz verfügt über eine Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) Schutzgruppe, die entscheidend für den selektiven Schutz von Aminogruppen während der Peptidsynthese ist. Die Anwesenheit einer pentansäureseitigen Kette trägt zu ihren hydrophoben Eigenschaften bei, die die Löslichkeit und die Wechselwirkung mit biologischen Membranen beeinflussen. Die Verbindung zeigt Stabilität unter Standardlaborbedingungen, kann jedoch empfindlich auf starke Säuren und Basen reagieren, was zur Spaltung der Fmoc-Gruppe führen kann. Ihre molekulare Struktur umfasst sowohl aromatische als auch aliphatische Komponenten, die eine einzigartige Reaktivität und Kompatibilität mit verschiedenen Kupplungsreaktionen bieten. Darüber hinaus verbessert die Fähigkeit der Verbindung, Wasserstoffbrücken zu bilden und an π-π-Stapelinteraktionen teilzunehmen, ihre Nützlichkeit in biochemischen Anwendungen. Insgesamt ist β-[[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]benzenpentansäure ein wertvolles Werkzeug im Bereich der organischen Chemie und Biochemie zur Synthese komplexer Peptidstrukturen.
Formel:C26H25NO4
InChl:InChI=1S/C26H25NO4/c28-25(29)16-19(15-14-18-8-2-1-3-9-18)27-26(30)31-17-24-22-12-6-4-10-20(22)21-11-5-7-13-23(21)24/h1-13,19,24H,14-17H2,(H,27,30)(H,28,29)
InChI Key:InChIKey=FYJRCXFXXJMPFO-UHFFFAOYSA-N
SMILES:C(OC(NC(CCC1=CC=CC=C1)CC(O)=O)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3
Synonyme:
  • Benzenepentanoic acid, β-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-
  • β-[[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]benzenepentanoic acid
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