CAS 92-47-7

3,4-Dihydro-6-methyl-2H-1-benzopyran-2-on

Beschreibung:

3,4-Dihydro-6-methyl-2H-1-benzopyran-2-on, allgemein bekannt als Coumarin, ist eine duftende organische Verbindung, die zur Klasse der Benzopyran-Derivate gehört. Sie zeichnet sich durch ihr süßes, vanilleähnliches Aroma aus, was sie zu einer beliebten Zutat in Parfums und Aromastoffen macht. Die molekulare Struktur weist einen fusionierten Benzol- und Pyranring auf, wobei eine Carbonylgruppe zu ihrer Reaktivität beiträgt. Coumarin ist typischerweise ein farbloser bis blassgelber Feststoff bei Raumtemperatur und ist in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Ether löslich, hat jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser. Es zeigt verschiedene biologische Aktivitäten, einschließlich antikoagulanter Eigenschaften, und wurde auf seine potenziellen therapeutischen Wirkungen untersucht. Es ist jedoch wichtig zu beachten, dass Coumarin in hohen Dosen toxisch sein kann und in einigen Ländern aufgrund seiner potenziellen Hepatotoxizität reguliert ist. Seine Anwendungen gehen über die Duftstoffindustrie hinaus, da es auch in der Synthese anderer chemischer Verbindungen und in Forschungseinrichtungen verwendet wird.

Formel: C₁₀H₁₀O₂

InChl: InChI=1S/C10H10O2/c1-7-2-4-9-8(6-7)3-5-10(11)12-9/h2,4,6H,3,5H2,1H3

InChI Key: InChIKey=TWAXWQHDMDUHDN-UHFFFAOYSA-N

SMILES: CC=1C=C2C(OC(=O)CC2)=CC1

Synonyme:

• 3,4-Dihydro-6-methylcoumarin
• 6-Methylhydrocoumarin
• 3,4-Dihydro-6-methyl-2H-1-benzopyran-2-one
• 2H-1-Benzopyran-2-one, 3,4-dihydro-6-methyl-
• Hydrocoumarin, 6-methyl-