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CAS 92008-51-0

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5-Hydroxyeicosapentaensäure

Beschreibung:
5-Hydroxyeicosapentaensäure (HEPE) ist ein bioaktives Lipid, das aus Eicosapentaensäure (EPA), einer Omega-3-Fettsäure, abgeleitet ist. Es ist durch das Vorhandensein einer Hydroxylgruppe an der fünften Kohlenstoffposition der Eicosapentaensäurekette gekennzeichnet, was zu seinen einzigartigen biologischen Eigenschaften beiträgt. HEPE ist bekannt für seine Rolle in verschiedenen physiologischen Prozessen, einschließlich entzündungshemmender Reaktionen und der Modulation der Immunfunktion. Es ist an der Synthese spezialisierter pro-resolvierender Mediatoren beteiligt, die entscheidend für die Behebung von Entzündungen und die Förderung der Gewebereparatur sind. Die Verbindung kommt typischerweise in marinen Quellen vor, insbesondere in Fischölen, und wird auf ihre potenziellen gesundheitlichen Vorteile, einschließlich kardiovaskulärer Schutz und entzündungshemmende Wirkungen, untersucht. Ihre chemische Struktur umfasst eine lange Kohlenwasserstoffkette mit mehreren Doppelbindungen, die für mehrfach ungesättigte Fettsäuren charakteristisch ist. Die Forschung untersucht weiterhin ihre therapeutischen Anwendungen und Wirkmechanismen bei verschiedenen Gesundheitszuständen.
Formel:C20H30O3
InChl:InChI=1/C20H30O3/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-16-19(21)17-15-18-20(22)23/h3-4,6-7,9-10,12-14,16,19,21H,2,5,8,11,15,17-18H2,1H3,(H,22,23)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-14+
InChI Key:InChIKey=FTAGQROYQYQRHF-GHWNLOBHSA-N
SMILES:[C@@H](/C=C/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CC)(CCCC(O)=O)O
Synonyme:
  • (5S,6E,8Z,11Z,14Z,17Z)-5-Hydroxy-6,8,11,14,17-eicosapentaenoic acid
  • 5-Hepe
  • 5-Hydroxyeicosapentaenoic acid
  • 6,8,11,14,17-Eicosapentaenoic acid, 5-hydroxy-, (5S,6E,8Z,11Z,14Z,17Z)-
  • 6,8,11,14,17-Eicosapentaenoic acid, 5-hydroxy-, [S-(E,Z,Z,Z,Z)]-
  • 92008-51-0
  • (6E,8Z,11Z,14Z,17Z)-5-hydroxyicosa-6,8,11,14,17-pentaenoic acid
  • FTAGQROYQYQRHF-GHWNLOBHSA-N
  • 5S-HYDROXY-6E,8Z,11Z,14Z,17Z-EICOSAPENTAENOIC ACID
  • 5(S)-HEPE MaxSpecStandard
  • 5(S)-HEPE
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  • 5(S)-hydroxy-6(E),8(Z),11(Z),14(Z),17(Z)-eicosapentaenoic acid
    Larodan
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    5(S)-hydroxy-6(E),8(Z),11(Z),14(Z),17(Z)-eicosapentaenoic acid

    CAS:
    Formel:C20H30O3
    Reinheit:>98%
    Farbe und Form:In solution, Ethanol
    Molekulargewicht:318.45

    Ref: 48-14-2091

    100µg
    542,00€
  • 5(S)-HEPE
    Targetmol
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    5(S)-HEPE

    CAS:
    5(S)-HEPE, an active metabolite of eicosapentaenoic acid (EPA), is produced via the action of 5-lipoxygenase (5-LO). This compound functions as an agonist for G protein-coupled receptor 119 (GPR119), promoting cAMP accumulation in CHO-K1 cells expressing human GPR119 at 10 µM concentration. Additionally, 5(S)-HEPE enhances glucose-stimulated insulin secretion from MING6 insulinoma pancreatic islets and glucagon-like peptide 1 (GLP-1) secretion from HuTu 80 adenocarcinoma cells at the same concentration. Notably, serum levels of 5(S)-HEPE are increased in hyperlipidemia patients.
    Formel:C20H30O3
    Farbe und Form:Solid
    Molekulargewicht:318.5

    Ref: TM-T84567