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CAS 92689-49-1

:

Annamycin

Beschreibung:
Annamycin ist ein synthetisches Anthrazyklin-Antibiotikum, das hauptsächlich auf sein potenzielles Einsatzgebiet in der Krebsbehandlung untersucht wird, insbesondere wegen seiner Wirksamkeit gegen bestimmte Arten von Leukämie und soliden Tumoren. Es ist strukturell mit Doxorubicin verwandt, wurde jedoch entwickelt, um ein reduziertes kardiotoxisches Profil zu haben, das ein signifikantes Nebenwirkung ist, das mit vielen Anthrazyklinen verbunden ist. Annamycin wirkt, indem es sich in die DNA einlagert, wodurch die Topoisomerase II gehemmt und die Replikations- und Transkriptionsprozesse der Krebszellen gestört werden. Dieser Mechanismus führt zur Apoptose oder programmierten Zelltod in malignen Zellen. Neben seiner antitumoralen Aktivität wurde Annamycin auch auf seine Fähigkeit untersucht, die Mehrfachmedikamentenresistenz zu überwinden, eine häufige Herausforderung in der Krebstherapie. Seine Pharmakokinetik, einschließlich Absorption, Verteilung, Metabolismus und Exkretion, ist entscheidend für die Bestimmung seiner therapeutischen Wirksamkeit und Sicherheitsprofil. Laufende Forschungen zielen darauf ab, seine potenziellen Vorteile weiter zu klären und seine Anwendung in klinischen Umgebungen zu optimieren.
Formel:C26H25IO11
InChl:InChI=1S/C26H25IO11/c1-9-19(30)24(35)18(27)25(37-9)38-13-7-26(36,14(29)8-28)6-12-15(13)23(34)17-16(22(12)33)20(31)10-4-2-3-5-11(10)21(17)32/h2-5,9,13,18-19,24-25,28,30,33-36H,6-8H2,1H3/t9-,13-,18+,19-,24-,25-,26-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=CIDNKDMVSINJCG-GKXONYSUSA-N
SMILES:OC=1C2=C([C@@H](O[C@H]3[C@H](I)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O3)C[C@@](C(CO)=O)(O)C2)C(O)=C4C1C(=O)C=5C(C4=O)=CC=CC5
Synonyme:
  • (1S,3S)-3,5,12-trihydroxy-3-(hydroxyacetyl)-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen-1-yl 2,6-dideoxy-2-iodo-alpha-L-mannopyranoside
  • (7S,9S)-7-[(2,6-Dideoxy-2-iodo-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-mannopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,9,11-trihydroxy-9-(2-hydroxyacetyl)-5,12-naphthacenedione
  • (7S,9S)-7-[(2R,3R,4R,5R,6S)-4,5-Dihydroxy-3-iodo-6-methyloxan-2-yl]oxy-6,9,11-trihydroxy-9-(2-hydroxyacetyl)-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
  • 5,12-Naphthacenedione, 7-[(2,6-dideoxy-2-iodo-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-mannopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,9,11-trihydroxy-9-(2-hydroxyacetyl)-, (7S,9S)-
  • 5,12-Naphthacenedione, 7-[(2,6-dideoxy-2-iodo-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-mannopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,9,11-trihydroxy-9-(hydroxyacetyl)-, (7S,9S)-
  • Annamycin
  • 5,12-Naphthacenedione, 7-[(2,6-dideoxy-2-iodo-α-L-mannopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,9,11-trihydroxy-9-(hydroxyacetyl)-, (7S,9S)-
  • Naxtarubicin
  • (7S,9S)-7-[(2,6-Dideoxy-2-iodo-α-L-mannopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,9,11-trihydroxy-9-(2-hydroxyacetyl)-5,12-naphthacenedione
  • 5,12-Naphthacenedione, 7-[(2,6-dideoxy-2-iodo-α-L-mannopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,9,11-trihydroxy-9-(2-hydroxyacetyl)-, (7S,9S)-
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