CAS 92692-39-2

(-)-Amorpha-4,11-dien

Beschreibung:

(-)-Amorpha-4,11-dien ist ein natürlich vorkommendes Sesquiterpen, das hauptsächlich aus verschiedenen Pflanzenarten, insbesondere aus der Familie der Fabaceae, gewonnen wird. Es ist durch seine einzigartige bicyclische Struktur gekennzeichnet, die zu seinen besonderen chemischen Eigenschaften beiträgt. Diese Verbindung ist bekannt für ihre potenziellen biologischen Aktivitäten, einschließlich entzündungshemmender und antimikrobieller Wirkungen, was sie für die pharmakologische Forschung von Interesse macht. Die molekulare Formel von (-)-Amorpha-4,11-dien spiegelt seine Zusammensetzung aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen wider, die typisch für Terpene ist. Seine Stereochemie ist signifikant, da die (-) Bezeichnung seine spezifische optische Aktivität anzeigt, die seine Wechselwirkung mit biologischen Systemen beeinflussen kann. Darüber hinaus wird diese Verbindung häufig hinsichtlich ihrer Rolle in der Biosynthese anderer natürlicher Produkte und ihrer potenziellen Anwendungen in der Kräutermedizin untersucht. Aufgrund seiner komplexen Struktur und biologischen Relevanz bleibt (-)-Amorpha-4,11-dien ein interessantes Thema sowohl in der organischen Chemie als auch in der Forschung zu Naturstoffen.

Formel: C₁₅H₂₄

InChl: InChI=1S/C15H24/c1-10(2)13-8-6-12(4)14-7-5-11(3)9-15(13)14/h9,12-15H,1,5-8H2,2-4H3/t12-,13+,14+,15-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=HMTAHNDPLDKYJT-CBBWQLFWSA-N

SMILES: C(C)(=C)[C@H]1[C@@]2([C@]([C@H](C)CC1)(CCC(C)=C2)[H])[H]

Synonyme:

• Amorpha-4,11-diene
• Naphthalene, 1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-4,7-dimethyl-1-(1-methylethenyl)-, (1R,4R,4aS,8aR)-
• (-)-Amorpha-4,11-diene
• (1R,4R,4aS,8aR)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-Octahydro-4,7-dimethyl-1-(1-methylethenyl)naphthalene
• Naphthalene, 1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-4,7-dimethyl-1-(1-methylethenyl)-, [1R-(1α,4β,4aβ,8aβ)]-

Amorphadiene

CAS: 92692-39-2

Amorphadiene

Reinheit: 98%

Ref: 54-OR1076459

Amorphadiene

CAS: 92692-39-2

Formel: C₁₅H₂₄

Farbe und Form: Colorless Liquid

Molekulargewicht: 204.36

Ref: 4Z-A-3015

Amorphadiene

Kontrolliertes Produkt

CAS: 92692-39-2

Applications Amorphadiene is a sesquiterpene synthesized via the cyclization of farnesyl pyrophosphate and a precursor in the biosynthesis of Artemisinin (A777500), which is an effective antimalarial agent used to treat malaria. Genetically modified Saccharomyces cerevisiae can be utilized as an alternative semisynthetic strategy to produce artemisinin from amorphadiene.
References Wallaart, T. E., et al.: Planta 212, 460 (2001); Westfall, P. J. et al.: Proc. Natl. Acad. Sci. USA 109, E111 (2012); Shiba, Y., et al.: Metab. Eng 9, 160 (2007).

Formel: C₁₅H₂₄

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 204.35

Ref: TR-A634365

Amorphadiene

CAS: 92692-39-2

Amorphadiene is a sesquiterpene hydrocarbon, which is a naturally occurring organic compound produced through the mevalonate pathway in plants, particularly in Artemisia annua. It is derived from the enzymatic cyclization of farnesyl diphosphate, mediated by amorphadiene synthase. This compound plays a pivotal role as a precursor molecule in the biosynthesis of artemisinin, an effective antimalarial agent.

Formel: C₁₅H₂₄

Reinheit: Min. 95 Area-%

Farbe und Form: Colorless Clear Liquid

Molekulargewicht: 204.35 g/mol

Ref: 3D-XA164865

Amorphadiene

CAS: 92692-39-2

Formel: C₁₅H₂₄

Molekulargewicht: 204.36

Ref: ST-EA-CP-A132012

Amorphadiene

CAS: 92692-39-2

Amorphadiene serves as a precursor to the antimalarial drug artemisinin, generated via the cyclization of farnesyl pyrophosphate (FPP) in yeast, catalyzed by amorphadiene synthase (ADS).

Formel: C₁₅H₂₄

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 204.35

Ref: TM-T201715