CAS 932-31-0

2-Methylphenylmagnesiumbromid

Beschreibung:

2-Methylphenylmagnesiumbromid, mit der CAS-Nummer 932-31-0, ist eine organomagnesiumverbindung, die als Grignard-Reagenz klassifiziert ist. Sie zeichnet sich durch ihre hochreaktive Natur aus, insbesondere gegenüber Elektrophilen, aufgrund der Anwesenheit der Kohlenstoff-Magnesium-Bindung. Diese Verbindung weist einen Phenylring auf, der an der ortho-Position mit einer Methylgruppe substituiert ist, was ihre Reaktivität und Sterik beeinflusst. Typischerweise wird 2-Methylphenylmagnesiumbromid in der organischen Synthese zur Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen verwendet, was die Einführung der 2-Methylphenylgruppe in verschiedene Substrate ermöglicht. Es wird normalerweise hergestellt, indem 2-Methylbrombenzol mit Magnesium in einem wasserfreien Ether-Lösungsmittel, wie Diethylether oder Tetrahydrofuran, unter inertialen Bedingungen reagiert wird, um eine Feuchtigkeitsbeeinflussung zu verhindern. Als Grignard-Reagenz muss es mit Vorsicht behandelt werden, da es heftig mit Wasser und anderen protischen Lösungsmitteln reagiert, Kohlenwasserstoffe freisetzt und potenziell gefährliche Situationen verursachen kann. Angemessene Lager- und Handhabungsprotokolle sind entscheidend, um seine Stabilität und Reaktivität in Laborumgebungen aufrechtzuerhalten.

Formel: C₇H₇BrMg

InChl: InChI=1S/C7H7.BrH.Mg/c1-7-5-3-2-4-6-7;;/h2-5H,1H3;1H;/q;;+1/p-1

InChI Key: InChIKey=DVXDIGKNJYSMFM-UHFFFAOYSA-M

SMILES: [Mg](Br)C1=C(C)C=CC=C1

Synonyme:

• (2-Methylphenyl)Magnesium(1+) Bromide
• 2-Methylphenylmagnesium bromide
• 2-Tolylmagnesium bromide
• Bromo(2-methylphenyl)magnesium
• Bromo-o-tolylmagnesium
• Magnesium Bromide Methylbenzenide (1:1:1)
• Magnesium, bromo(2-methylphenyl)-
• Magnesium, bromo-o-tolyl-
• Ortho-methylphenylmagnesium bromide
• o-Methylphenylmagnesium bromide
• o-Tolylmagnesium bromide

o-Tolylmagnesium Bromide (ca. 17% in Tetrahydrofuran, ca. 0.9mol/L)

CAS: 932-31-0

Formel: C₇H₇BrMg

Farbe und Form: Liquid

Molekulargewicht: 195.34

Ref: 3B-T1698

2-Tolylmagnesium bromide 0.5M solution in THF

CAS: 932-31-0

2-Tolylmagnesium bromide 0.5M solution in THF

Reinheit: ≥95%

Molekulargewicht: 195.34g/mol

Ref: 54-OR320030

2-Tolylmagnesium bromide 2M solution in DEE

CAS: 932-31-0

2-Tolylmagnesium bromide 2M solution in DEE

Reinheit: ≥95%

Molekulargewicht: 195.33947g/mol

Ref: 54-OR320031

2-Methylphenylmagnesium bromide 0.5 M in Tetrahydrofuran

CAS: 932-31-0

Formel: C₇H₇BrMg

Farbe und Form: Liquid

Molekulargewicht: 195.342

Ref: 10-F214285

o-Tolylmagnesium Bromide

Kontrolliertes Produkt

CAS: 932-31-0

o-Tolylmagnesium bromide is a reagent for the preparation of chlorides, bromides, iodides, and phosphates. It is used in the Friedel-Crafts reaction to convert alkenes into alkyl halides. The compound is also used as an intermediate in the synthesis of polymers such as polyethylene and polypropylene. o-Tolylmagnesium bromide can be prepared by reacting hydrochloric acid with o-tolylmagnesium chloride. This compound has a nucleophilic attack on the electrophilic carbon atom of the hydrochloric acid molecule, followed by a proton transfer from water to yield hydrobromic acid (HBr). The reaction is selective because the attacking nucleophile can only react at that specific site. X-ray crystal structures have been obtained for three different crystalline forms: monoclinic, orthorhombic, and hexagonal phases. NMR

Reinheit: Min. 95%

Ref: 3D-FT43107