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CAS 93668-43-0

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2-Imidazol-1-ylethanamin

Beschreibung:
2-Imidazol-1-ylethanamin, auch bekannt als Histamin, ist eine organische Verbindung, die durch ihren Imidazolring und eine Ethylamin-Seitenkette gekennzeichnet ist. Es handelt sich um einen farblosen bis blassgelben Feststoff, der in Wasser und polaren organischen Lösungsmitteln löslich ist. Diese Verbindung weist eine primäre Aminogruppe auf, die zu ihrer Basizität und Reaktivität beiträgt. Als biogene Amin spielt es eine entscheidende Rolle in verschiedenen physiologischen Prozessen, einschließlich Immunantworten, der Sekretion von Magensäure und der Neurotransmission. Der Imidazolring ermöglicht eine Resonanzstabilisierung, was ihn zu einem vielseitigen Baustein in der medizinischen Chemie macht. Darüber hinaus kann 2-Imidazol-1-ylethanamin aufgrund seiner Amin- und Imidazolfunktionalitäten an Wasserstoffbrückenbindungen teilnehmen, was seine Wechselwirkungen mit biologischen Zielen beeinflusst. Seine Derivate werden häufig für therapeutische Anwendungen untersucht, insbesondere in der Allergiebehandlung und als potenzielle Antihistaminika. Insgesamt veranschaulicht diese Verbindung das Zusammenspiel von organischer Chemie und Biochemie und hebt ihre Bedeutung in synthetischen und natürlichen Kontexten hervor.
Formel:C5H9N3
InChl:InChI=1/C5H9N3/c6-1-3-8-4-2-7-5-8/h2,4-5H,1,3,6H2
SMILES:C(Cn1ccnc1)N
Synonyme:
  • 2-(1H-Imidazol-1-yl)ethanamine
  • 2-(1-Imidazolyl)ethanamine
  • 1H-Imidazole-1-ethanamine
  • 2-Imidazol-1-yl-Ethylamine
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