CAS 93839-87-3

Uridin, Adenyl-(3′→5′)-, Ammoniumsalz (1:1)

Beschreibung:

Uridin, Adenyl-(3′→5′)-, Ammoniumsalz (1:1), allgemein als cyclisches AMP (cAMP) bezeichnet, wenn es in seiner aktiven Form vorliegt, ist ein Nukleotidderivat, das eine entscheidende Rolle in der zellulären Signalübertragung spielt. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre zyklische Struktur aus, die aus einem Ribosezucker, einer Phosphatgruppe und der stickstoffhaltigen Base Adenin besteht. Die Ammoniumsalzform zeigt an, dass es mit einem Ammoniumion gepaart ist, was seine Löslichkeit in wässrigen Lösungen erhöhen kann. cAMP ist ein sekundärer Botenstoff, der an verschiedenen biologischen Prozessen beteiligt ist, einschließlich der Regulation des Glykogen-, Zucker- und Lipidstoffwechsels. Es wird aus ATP durch das Enzym Adenylatcyclase synthetisiert und von Phosphodiesterasen abgebaut. Die Verbindung ist typischerweise unter physiologischen Bedingungen stabil, kann jedoch empfindlich auf Hydrolyse reagieren, insbesondere in Gegenwart bestimmter Enzyme. Seine Rolle in Signaltransduktionswegen macht es zu einem wichtigen Bestandteil der Funktion von Hormonen und Neurotransmittern, die Prozesse wie Zellwachstum, Differenzierung und Apoptose beeinflussen.

Formel: C₁₉H₂₄N₇O₁₂P·H₃N

InChl: InChI=1S/C19H24N7O12P.H3N/c20-15-10-16(22-5-21-15)26(6-23-10)18-13(31)14(7(3-27)36-18)38-39(33,34)35-4-8-11(29)12(30)17(37-8)25-2-1-9(28)24-19(25)32;/h1-2,5-8,11-14,17-18,27,29-31H,3-4H2,(H,33,34)(H2,20,21,22)(H,24,28,32);1H3/t7-,8-,11-,12-,13-,14-,17-,18-;/m1./s1

InChI Key: InChIKey=PRPZHNJNQXWARV-ANTYETTRSA-N

SMILES: O[C@H]1[C@H](N2C=3C(N=C2)=C(N)N=CN3)O[C@H](CO)[C@H]1OP(OC[C@H]4O[C@H]([C@H](O)[C@@H]4O)N5C(=O)NC(=O)C=C5)(=O)O.N

Synonyme:

• Adenosine, uridylyl-(5′→3′)-, monoammonium salt
• Uridine, adenylyl-(3′→5′)-, monoammonium salt
• Uridine, adenylyl-(3′→5′)-, ammonium salt (1:1)

Adenylyl-3'-5'-uridine ammonium salt

CAS: 93839-87-3

Adenylyl-3'-5'-uridine ammonium salt is a novel antiviral agent that has been shown to inhibit the activity of viral DNA polymerase, RNA polymerase and reverse transcriptase. It is also an anticancer agent that can be used as a cytotoxic agent against leukemia and lymphoma cells. Adenylyl-3'-5'-uridine ammonium salt is synthesized by the reaction of adenosine monophosphate with uracil in the presence of phosphate and ammonia. This compound can then be converted to ribonucleosides or deoxyribonucleosides by phosphorylation.
SYNONYMS: AMP-uridine; AMP-U; UMP

Formel: C₁₉H₂₄N₇O₁₂P

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 573.41 g/mol

Ref: 3D-NA46045