CAS 93908-02-2

(+)-Rebeccamycin

Beschreibung:

(+)-Rebeccamycin ist ein natürlich vorkommendes Indolocarbazol-Alkaloid, das bemerkenswerte biologische Aktivitäten zeigt, insbesondere als Antitumormittel. Es wird aus dem Bakterium *Nocardia hygroscopicus* gewonnen und zeichnet sich durch seine komplexe polycyclische Struktur aus, die ein verschmolzenes Indol- und Carbazol-Moiety umfasst. Die Verbindung hat die Fähigkeit gezeigt, die Topoisomerase I zu hemmen, ein Enzym, das für die DNA-Replikation und -Transkription entscheidend ist, und stört somit die Proliferation von Krebszellen. (+)-Rebeccamycin ist auch für seine potenziellen antimikrobiellen Eigenschaften bekannt. In Bezug auf die Löslichkeit ist es typischerweise in organischen Lösungsmitteln besser löslich als in Wasser, was seine Bioverfügbarkeit und therapeutische Anwendung beeinflussen kann. Die Stereochemie von (+)-Rebeccamycin trägt zu seiner biologischen Aktivität bei, wobei die spezifische Konfiguration eine Rolle bei der Interaktion mit biologischen Zielen spielt. Insgesamt ist diese Verbindung von großem Interesse in der medizinischen Chemie und Pharmakologie aufgrund ihrer einzigartigen Struktur und vielversprechenden therapeutischen Potenziale.

Formel: C₂₇H₂₁Cl₂N₃O₇

InChl: InChI=1S/C27H21Cl2N3O7/c1-38-24-13(8-33)39-27(23(35)22(24)34)32-20-10(5-3-7-12(20)29)15-17-16(25(36)31-26(17)37)14-9-4-2-6-11(28)18(9)30-19(14)21(15)32/h2-7,13,22-24,27,30,33-35H,8H2,1H3,(H,31,36,37)/t13-,22-,23-,24-,27-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=QEHOIJJIZXRMAN-QZQSLCQPSA-N

SMILES: O=C1C2=C3C(N(C=4C3=CC=CC4Cl)[C@@H]5O[C@H](CO)[C@@H](OC)[C@H](O)[C@H]5O)=C6C(=C2C(=O)N1)C=7C(N6)=C(Cl)C=CC7

Synonyme:

• 1,11-Dichloro-12,13-dihydro-12-(4-O-methyl-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosyl)-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7(6H)-dione
• 1,11-dichloro-12-(4-O-methyl-beta-D-glucopyranosyl)-12,13-dihydro-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7(6H)-dione
• 1,11-dichloro-12-(4-O-methylhexopyranosyl)-12,13-dihydro-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7(6H)-dione
• 5H-Indolo(2,3-a)pyrrolo(3,4-c)carbazole-5,7(6H)-dione, 1,11-dichloro-12,13-dihydro-12-(4-O-methyl-beta-D-glucopyranosyl)-
• 5H-Indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7(6H)-dione, 1,11-dichloro-12,13-dihydro-12-(4-O-methyl-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosyl)-
• Brn 4732638
• Nsc 359079
• Rebeccamycin
• 5H-Indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7(6H)-dione, 1,11-dichloro-12,13-dihydro-12-(4-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-
• 1,11-Dichloro-12,13-dihydro-12-(4-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7(6H)-dione

Rebeccamycin

CAS: 93908-02-2

Rebeccamycin: an antitumor antibiotic; targets DNA topoisomerase I; minor effect on kinase C and topo II.

Formel: C₂₇H₂₁Cl₂N₃O₇

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 570.38

Ref: TM-T16726

Rebeccamycin solid

CAS: 93908-02-2

Formel: C₂₇H₂₁Cl₂N₃O₇

Molekulargewicht: 570.4

Ref: 7W-GA2054

Rebeccamycin

Kontrolliertes Produkt

CAS: 93908-02-2

Formel: C₂₇H₂₁Cl₂N₃O₇

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 570.378

Ref: TR-R140000