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CAS 942153-03-9

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(R)-4-Fmoc-3-Morpholincarbonsäure

Beschreibung:
(R)-4-Fmoc-3-Morpholincarbonsäure ist ein chiraler Aminosäurederivat, das häufig in der Peptidsynthese und der Arzneimittelentwicklung verwendet wird. Die "Fmoc"-Gruppe (9-Fluorenylmethoxycarbonyl) dient als Schutzgruppe für die Aminofunktionalität und ermöglicht selektive Reaktionen, ohne andere funktionelle Gruppen zu stören. Diese Verbindung weist einen Morpholiring auf, der zu ihren einzigartigen sterischen und elektronischen Eigenschaften beiträgt und ihre Löslichkeit und Reaktivität in verschiedenen Lösungsmitteln verbessert. Das Vorhandensein der Carbonsäuregruppe sorgt für Säure, was sie in Kupplungsreaktionen nützlich macht. Ihre Chiralität, angezeigt durch die (R)-Konfiguration, ist entscheidend für die biologische Aktivität, da viele biologische Systeme empfindlich auf die Stereochemie von Aminosäuren reagieren. Die Verbindung wird typischerweise in der Festphasenpeptidsynthese verwendet, bei der die Fmoc-Gruppe unter milden basischen Bedingungen entfernt werden kann, was die sequenzielle Zugabe von Aminosäuren erleichtert. Insgesamt ist (R)-4-Fmoc-3-Morpholincarbonsäure ein wertvoller Baustein in der Synthese von Peptiden und anderen biologisch aktiven Molekülen.
Formel:C20H19NO5
InChl:InChI=1S/C20H19NO5/c22-19(23)18-12-25-10-9-21(18)20(24)26-11-17-15-7-3-1-5-13(15)14-6-2-4-8-16(14)17/h1-8,17-18H,9-12H2,(H,22,23)/t18-/m1/s1
SMILES:c1ccc2c(c1)c1ccccc1C2COC(=O)N1CCOC[C@@H]1C(=O)O
Synonyme:
  • 4-Fmoc-3(R)-morpholinecarboxylic acid
  • (3R)-4-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-morpholinecarboxylic acid
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