CAS 94390-09-7

(2α,3β,13α)-2,3-Dihydroxy-13-methyl-27-norolean-14-en-28-säure

Beschreibung:

Die chemische Substanz, die als (2α,3β,13α)-2,3-Dihydroxy-13-methyl-27-norolean-14-en-28-säure bekannt ist, mit der CAS-Nummer 94390-09-7, ist eine Triterpenoidverbindung, die durch ihre komplexe Struktur gekennzeichnet ist, die mehrere Hydroxylgruppen und ein einzigartiges Kohlenstoffgerüst, das vom Oleanan abgeleitet ist, umfasst. Diese Verbindung zeigt typischerweise eine Reihe biologischer Aktivitäten, einschließlich potenzieller entzündungshemmender und krebsbekämpfender Eigenschaften, was sie für die pharmakologische Forschung von Interesse macht. Ihre molekulare Struktur weist ein steroidähnliches Gerüst auf, das zu ihrer Wechselwirkung mit biologischen Systemen beiträgt. Das Vorhandensein von Hydroxylgruppen erhöht ihre Löslichkeit in polaren Lösungsmitteln und kann ihre Reaktivität und biologischen Wechselwirkungen beeinflussen. Darüber hinaus ist die spezifische Stereochemie der Verbindung entscheidend für ihre biologische Aktivität, da die räumliche Anordnung der Atome erheblichen Einfluss darauf haben kann, wie sie mit Enzymen und Rezeptoren im Körper interagiert. Insgesamt stellt diese Substanz ein faszinierendes Forschungsgebiet innerhalb der Naturstoffchemie und der medizinischen Chemie dar.

Formel: C₃₀H₄₈O₄

InChl: InChI=1S/C30H48O4/c1-25(2)14-15-30(24(33)34)13-10-20-27(5)11-8-19-26(3,4)23(32)18(31)16-29(19,7)21(27)9-12-28(20,6)22(30)17-25/h10,18-19,21-23,31-32H,8-9,11-17H2,1-7H3,(H,33,34)/t18-,19+,21+,22+,23+,27+,28-,29+,30-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=JMJVYEINATYJHM-KLXPJGLFSA-N

SMILES: C[C@]12C=3[C@](C)([C@]4([C@@](C(O)=O)(CC3)CCC(C)(C)C4)[H])CC[C@@]1([C@]5(C)[C@@](CC2)(C(C)(C)[C@@H](O)[C@H](O)C5)[H])[H]

Synonyme:

• (2α,3β,13α)-2,3-Dihydroxy-13-methyl-27-norolean-14-en-28-oic acid
• (+)-Sebiferenic acid
• 27-Norolean-14-en-28-oic acid, 2,3-dihydroxy-13-methyl-, (2α,3β,13α)-
• Sebiferenic acid
• D-Friedoolean-14-en-28-oic acid, 2,3-dihydroxy-, (2α,3β)-

Sebiferenic acid

Kontrolliertes Produkt

CAS: 94390-09-7

Sebiferenic acid is a sesterterpenoid that has been shown to have anti-trypanosomal activity and is the first natural product to be identified as a novel drug target for leishmaniasis. Sebiferenic acid binds to 14α-demethylase (14DM) in the parasite, inhibiting the conversion of taraxerol into taraxerone. This binding prevents the activation of protozoan parasites and leads to cell death. Sebiferenic acid is also active against human pathogens such as Escherichia coli, Staphylococcus epidermidis, and Pseudomonas aeruginosa. Natural sources of sebiferenic acid include Sapium sebiferum and Protium heptaphyllum.

Formel: C₃₀H₄₈O₄

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 472.7 g/mol

Ref: 3D-UDA39009