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CAS 94715-57-8

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β-D-Glucopyranose, 2-azido-2-desoxy-, 3,4,6-triacetat 1-(2,2,2-trichlorethanimidat)

Beschreibung:
β-D-Glucopyranose, 2-azido-2-desoxy-, 3,4,6-triacetat 1-(2,2,2-trichlorethanimidat) ist ein komplexer Kohlenhydratderivat, das durch die Anwesenheit einer Azidogruppe an der 2-Position des Glucopyranoseringes gekennzeichnet ist, der eine sechsgliedrige zyklische Form von Glukose ist. Das Molekül weist drei Acetylgruppen an den Positionen 3, 4 und 6 auf, was seine Löslichkeit und Reaktivität erhöht. Die Imidatfunktionalität am anomeren Kohlenstoff (1-Position) ist bemerkenswert für ihr Potenzial in Glykosylierungsreaktionen, was es zu einem wertvollen Zwischenprodukt in der Kohlenhydratchemie macht. Die Anwesenheit der Trichlorethanimidat-Gruppe deutet darauf hin, dass diese Verbindung in synthetischen Anwendungen, insbesondere bei der Bildung von glykosidischen Bindungen, verwendet werden kann. Diese Verbindung wird typischerweise in Forschungseinrichtungen verwendet, insbesondere bei der Synthese von Oligosacchariden und Glykokonjugaten. Ihre Azidogruppe ermöglicht auch eine weitere Funktionalisierung durch Click-Chemie, wodurch ihre Nützlichkeit in der Biokonjugation und Materialwissenschaft erweitert wird. Insgesamt veranschaulicht diese Verbindung die komplexen Modifikationen, die an einfachen Zuckern vorgenommen werden können, um vielseitige Bausteine für komplexe molekulare Architekturen zu schaffen.
Formel:C14H17Cl3N4O8
InChl:InChI=1S/C14H17Cl3N4O8/c1-5(22)25-4-8-10(26-6(2)23)11(27-7(3)24)9(20-21-19)12(28-8)29-13(18)14(15,16)17/h8-12,18H,4H2,1-3H3/t8-,9-,10-,11-,12+/m1/s1
InChI Key:InChIKey=NXSDPOSAOAWHFZ-OOCWMUITSA-N
SMILES:O(C(C)=O)[C@H]1[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C(Cl)(Cl)Cl)=N)[C@@H]1N=[N+]=[N-]
Synonyme:
  • β-D-Glucopyranose, 2-azido-2-deoxy-, 3,4,6-triacetate 1-(2,2,2-trichloroethanimidate)
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