CAS 94898-42-7

a-D-Mannopyranosylfluorid,2,3,4,6-tetrakis-O-(phenylmethyl)-

Beschreibung:

α-D-Mannopyranosylfluorid, 2,3,4,6-Tetrakis-O-(Phenylmethyl)-, ist ein Glykosylfluorid-Derivat von Mannose, das durch das Vorhandensein eines Fluoratoms am anomeren Kohlenstoff (C1) und vier Phenylmethyl- (Benzyl-) Schutzgruppen an den Hydroxylgruppen an den Positionen C2, C3, C4 und C6 gekennzeichnet ist. Diese Verbindung wird typischerweise in der Kohlenhydratchemie zur Synthese von Glykosiden und Oligosacchariden verwendet und dient als Glykosylspender in verschiedenen Glykosylierungsreaktionen. Das Vorhandensein der Phenylmethylgruppen erhöht die Stabilität und Löslichkeit des Moleküls, während das Fluoratom einen nucleophilen Angriff während der Glykosylierung erleichtern kann. Die Verbindung ist unter Standardlaborbedingungen im Allgemeinen stabil, kann jedoch aufgrund der Reaktivität des Fluorsubstituenten eine spezifische Handhabung erfordern. Ihre Struktur ermöglicht selektive Reaktionen, was sie zu einem wertvollen Zwischenprodukt bei der Synthese komplexerer Kohlenhydratstrukturen macht. Wie bei vielen Glykosylfluoriden ist es wichtig, die Reaktionsbedingungen und die Wahl der Nucleophile zu berücksichtigen, um die gewünschten Ergebnisse in synthetischen Anwendungen zu erzielen.

Formel: C₃₄H₃₅FO₅

2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-mannopyranosyl fluoride

CAS: 94898-42-7

Ref: 7W-GC6470

2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl fluoride

CAS: 94898-42-7

2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl fluoride

Molekulargewicht: 542.6371g/mol

Ref: 54-BICL2602

2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-mannopyranosyl fluoride

CAS: 94898-42-7

2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-mannopyranosyl fluoride is a glycosylamine that has been synthesized from l-threonine. The chemical structure of this compound can be classified as a pyranose sugar with an O-methylated benzyl group at the C2 position. This sugar is synthesized by reductive cleavage of the methyl ether and subsequent reaction with sodium borohydride. The conformational analysis of the molecule was performed using molecular mechanics calculations and quantum mechanical simulations. In addition, electron paramagnetic resonance (EPR) experiments were conducted to determine the chemical shift in the 1H NMR spectrum and to identify the acceptor or donor in the molecule. Trichloroacetimidates are used as monomers for this type of synthesis because they provide good yields and can be easily prepared by reacting chloroacetic acid with chloral hydrate.

Formel: C₃₄H₃₅FO₅

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Yellow Powder

Molekulargewicht: 542.64 g/mol

Ref: 3D-MT04546

2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-mannopyranosyl Fluoride

Kontrolliertes Produkt

CAS: 94898-42-7

Stability Moisture Sensitive
Applications 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-mannopyranosyl Fluoride (cas# 94898-42-7) is a compound useful in organic synthesis.
References Hiruma, K., et al.: J. Am. Chem. Soc., 118, 9265 (1996)

Formel: C₃₄H₃₅FO₅

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 542.64

Ref: TR-T289200