CAS 957-68-6
:7-Aminocephalosporansäure
Beschreibung:
7-Aminocephalosporansäure (7-ACA) ist ein entscheidendes Zwischenprodukt in der Synthese von Cephalosporin-Antibiotika, die weit verbreitet zur Behandlung bakterieller Infektionen eingesetzt werden. Es handelt sich um eine bicyclische Verbindung, die einen Beta-Lactam-Ring aufweist, der für Beta-Lactam-Antibiotika charakteristisch ist und für seine antibakterielle Aktivität unerlässlich ist. Die molekulare Struktur von 7-ACA umfasst eine Aminogruppe an der Position 7, die seine Reaktivität erhöht und weitere chemische Modifikationen ermöglicht, um verschiedene Cephalosporin-Derivate zu erzeugen. Diese Verbindung ist typischerweise ein weißes bis off-white kristallines Pulver, das in Wasser und polaren organischen Lösungsmitteln löslich ist und unter sauren Bedingungen stabil ist, aber in alkalischen Umgebungen hydrolysiert werden kann. Sein antibakterieller Mechanismus beinhaltet die Hemmung der Synthese der bakteriellen Zellwand, was es gegen ein breites Spektrum von grampositiven und einigen gramnegativen Bakterien wirksam macht. Aufgrund seiner Bedeutung in der pharmazeutischen Anwendung ist 7-ACA ein wichtiger Baustein in der Entwicklung neuer Antibiotika und trägt zu den laufenden Bemühungen bei, die Antibiotikaresistenz zu bekämpfen.
Formel:C10H12N2O5S
InChl:InChI=1S/C10H12N2O5S/c1-4(13)17-2-5-3-18-9-6(11)8(14)12(9)7(5)10(15)16/h6,9H,2-3,11H2,1H3,(H,15,16)/t6-,9-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=HSHGZXNAXBPPDL-HZGVNTEJSA-N
SMILES:C(O)(=O)C=1N2[C@@]([C@H](N)C2=O)(SCC1COC(C)=O)[H]
Synonyme:- (6R,7R)-3-[(acetyloxy)methyl]-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
- (6R-trans)-3-[(Acetyloxy)methyl]-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
- (7R)-7-Aminocephalosporanic acid
- 3-(Acetoxymethyl)-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
- 3-(Acetoxymethyl)-7-aminocephem-4-carboxylic acid
- 3-Acetoxymethyl-7-aminoceph-3-em-4-carboxylic acid
- 3-Acetoxymethyl-7β-aminoceph-3-em-4-carboxylic acid
- 3-Acetoxymethylen-7-Amino-8-Oxo-5-Thia-1-Azabicyclo[4.2.0]Oct-2-Ene-2-Carboxylic Acid
- 3-Acetoxymethylen-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsaure
- 3-[(Acetyloxy)Methyl]-7-Amino-8-Oxo-5-Thia-1-Azabicyclo[4.2.0]Oct-2-Ene-2-Carboxylic Acid
- 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 3-[(acetyloxy)methyl]-7-amino-8-oxo-
- 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 3-[(acetyloxy)methyl]-7-amino-8-oxo-, (6R,7R)-
- 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 3-[(acetyloxy)methyl]-7-amino-8-oxo-, (6R-trans)-
- 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-amino-3-(hydroxymethyl)-8-oxo-, acetate (ester)
- 7-Aca
- 7-Acs
- 7-Amino Cephalosporanic Acid
- 7-Amino-3-acetoxymethyl-3-cephem-4-carboxylic acid
- 7-Amino-3-acetoxymethyl-Δ-3-cephem-4-carboxylic acid
- 7-Amino-3-acetoxymethyl-Δ3-cephem-4-carboxylic acid
- 7-Amino-3-acetoxymethyl-Δ<sup>3</sup>-cephem-4-carboxylic acid
- 7β-Amino-3-acetoxymethylcephemcarboxylic acid
- 7β-Aminocephalosporanic acid
- Acide 3-Acetoxymethylene-7-Amino-8-Oxo-5-Thia-1-Azabicyclo[4.2.0]Oct-2-Ene-2-Carboxylique
- Acido 3-Acetoximetilen-7-Amino-8-Oxo-5-Tia-1-Azabiciclo[4.2.0]Oct-2-Eno-2-Carboxilico
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7-Aminocephalosporanic Acid
CAS:Formel:C10H12N2O5SReinheit:>97.0%(T)(HPLC)Farbe und Form:White to Light yellow to Light orange powder to crystalMolekulargewicht:272.287-Aminocephalosporanic acid
CAS:Formel:C10H12N2O5SReinheit:95%Farbe und Form:SolidMolekulargewicht:272.27777-Aminocephalosporanic acid
CAS:7-Aminocephalosporanic acid (7-ACA) is used for synthesis of cephalosporin antibiotics and intermediates.Formel:C10H12N2O5SReinheit:91.05%Farbe und Form:White Solid PowderMolekulargewicht:272.287-Aminocephalosporanic acid
CAS:Formel:C10H12N2O5SReinheit:(HPLC) ≥ 95.0%Farbe und Form:White to off-white or beige crystalline powderMolekulargewicht:272.28Cefazolin EP Impurity H (Cefalotin EP Impurity C, Cefoperazone EP Impurity E, 7-Aminocephalosporanic Acid)
CAS:Formel:C10H12N2O5SFarbe und Form:White To Off-White SolidMolekulargewicht:272.287-Aminocephalosporanic acid
CAS:7-Aminocephalosporanic acidReinheit:96.4% (hplc) (Typical Value in Batch COA)Farbe und Form: slightly off-white crystalline powderMolekulargewicht:272.28g/mol(6R,7R)-3-[(Acetyloxy)methyl]-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic Acid (7-ACA)
CAS:Kontrolliertes ProduktFormel:C10H12N2O5SFarbe und Form:NeatMolekulargewicht:272.287-Aminocephalosporanic acid
CAS:Formel:C10H12N2O5SReinheit:95%Farbe und Form:Solid, PowderMolekulargewicht:272.287-Aminocephalosporanic Acid
CAS:Kontrolliertes ProduktImpurity Cefoperazone EP Impurity E
Stability Hygroscopic
Applications 7-Aminocephalosporanic Acid (Cefoperazone EP Impurity E) is the starting material for semi-synthetic cephalosporins. Obtained by mild acid hydrolysis of cephalosporin C.
References Matsuda, A., et al.: J. Bacteriol., 169, 5815 (1987), Aramori, I., et al.: J. Ferment. Bioeng., 72, 227 (1991), Park, S., et al.: J. Biosci. Bioeng., 94, 218 (2002), Takimoto, A., et al.: Appl. Microbiol. Biotechnol., 65, 263 (2004),Formel:C10H12N2O5SFarbe und Form:White To Light YellowMolekulargewicht:272.287-Aminocephalosporanic acid
CAS:7-Aminocephalosporanic acid is a molecule that can be used for wastewater treatment. It is an antibiotic with a broad spectrum of activity against bacteria and fungi, as well as some viruses. 7-Aminocephalosporanic acid has been shown to have antimicrobial properties in the human serum and to bind to the α subunit of cephalosporin, which is involved in bacterial cell wall synthesis. This compound contains nitrogen atoms with high biological reactivity, which may be due to its ability to form disulfide bonds on protein surfaces.
Formel:C10H12N2O5SReinheit:Min. 95%Farbe und Form:PowderMolekulargewicht:272.28 g/molRef: 3D-FA11814
Ausgelaufenes produkt7-Aminocephalosporanic acid, Antibiotic for Culture Media Use Only
CAS:7-Aminocephalosporanic acid is a chemical compound that is used as a reactant in the production of other chemicals.
Formel:C10H12N2O5SMolekulargewicht:272.28 g/mol
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